(+/-)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-7H-dibenzo[c,e]oxepin-5-one | 611233-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-7H-dibenzo[c,e]oxepin-5-one
• 英文别名: 1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-7H-benzo[d][2]benzoxepin-5-one
• CAS: 611233-72-8；612064-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: FAGSGPGNZLOUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-7H-dibenzo[c,e]oxepin-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到(+)-(R)-6'-hydroxymethyl-4,5,6,2',3',4'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+/-)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-7H-dibenzo[c,e]oxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isoschizandrin Utilizing a Samarium(II) Iodide-Promoted 8-Endo Ketyl−Olefin Cyclization
  作者：Gary A. Molander、Kelly M. George、Lauren G. Monovich

  DOI：10.1021/jo0347361

  日期：2003.12.1

  The 13-step synthesis of (+)-isoschizandrin reported herein features a samarium(II) iodide-promoted 8-endo ketyl-olefin coupling to assemble the eight-membered ring present in the target concomitantly with the required functionality and stereochemistry. In constructing (+)-isoschizandrin as a single atropisomer, the synthesis utilizes a kinetic resolution of a seven-membered lactone using a CBS-oxazaborolidine

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。