8-chloro-benzimidazo<2,1-b>quinazolin-12(5H)-one | 33167-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-chloro-benzimidazo<2,1-b>quinazolin-12(5H)-one
• 英文别名: 8-chloro-benzimidazo-(2,1-b)quinazolin-12(5H)-one；8-chlorobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one；8-chloro-benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one；8-chloro-6H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 33167-79-2
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O
• 分子量: 269.69
• InChiKey: ULWBSGOKJKQEDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  338-342 °C
• 沸点：
  563.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-chlorophenyl)-1-cyanoindazol-3-one 以76%的产率得到8-chloro-benzimidazo<2,1-b>quinazolin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The thermal rearrangement of 2-aryl-1-cyanoindazol-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86904-0

文献信息

• Carbonylation Chemistry Applied to the Synthesis of Benzimidazo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐12‐ones
  作者：Sarah Vangrunderbeeck、Tim Balcaen、Cedrick Veryser、Gert Steurs、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejoc.202101136

  日期：2022.1.17

  A new synthetic route towards benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones has been developed, which relies on the Pd-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of N-(2-bromophenyl)-1H-benzimidazol-2-amines. Using near stoichiometric amounts of 13CO, isotopically labelled benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones were synthesized.

  开发了一种新的苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-12-酮合成路线，该路线依赖于Pd催化的N- (2-溴苯基) -1H-苯并咪唑-2-胺的分子内氨基羰基化。使用接近化学计量的13 CO，合成了同位素标记的苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-酮。
• Divergent Approach for Regioselective Synthesis of Linearly and Angularly Fused Benzoimidazoquinazolinones from Isatoic Anhydrides
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02317

  日期：2022.12.2

  regioselective syntheses of a wide range of linearly and angularly fused benzoimidazoquinazolinones. The selectivity of the products relies on the generation of either highly electrophilic oxyphosphonium or less reactive imidate intermediates. A direct amine attack at the C-2 position of the oxyphosphonium intermediate presumably drives the reaction toward the linearly fused products, whereas an attack of

  Ph 3 P–I 2介导的靛红酸酐和邻苯二胺的缩合反应已被开发用于区域选择性合成各种线性和角稠合的苯并咪唑并喹唑啉酮。产品的选择性取决于高度亲电性氧磷或反应性较低的亚胺酸酯中间体的产生。胺直接攻击氧膦中间体的 C-2 位可能会推动反应向线性稠合产物的方向发展，而二胺在原位生成的环状亚胺酸酯的 C-4 位的攻击会导致有角稠合的衍生物。该策略可作为有效合成其他相关杂环的实用方法。
• Microwave-Mediated Heterocyclization to Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-12(5<i>H</i>)-ones
  作者：Richard D. Carpenter、Kit S. Lam、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0618066

  日期：2007.1.1

  An effective route to benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-ones from commercially available o-aryl isothiocyanate esters and o-phenylenediamines is reported. This method accommodates a variety of substituents on either starting material and proceeds under microwave irradiation in the presence of barium hydroxide, conditions that do not hydrolyze methyl ester substituents. The pharmacologically pertinent benzimidazoquinazolinone heterocycle is delivered in excellent yield and purity via both solution- and solid-phase protocols, the latter involving traceless release from the resin.
• BIRD, C. W.;KAPILI, M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4621-4624
  作者：BIRD, C. W.、KAPILI, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4000275A
  申请人：——

  公开号：US4000275A

  公开（公告）日：1976-12-28