8-methoxy-benzimidazo<2,1-b>quinazolin-12(5H)-one | 115819-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methoxy-benzimidazo<2,1-b>quinazolin-12(5H)-one
• 英文别名: 8-methoxybenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one；8-methoxy-benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one；8-methoxy-6H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 115819-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: IDVLTZDMWLYEHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-296 °C
• 沸点：
  561.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-methoxyphenyl)-1-cyanoindazol-3-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 以84%的产率得到8-methoxy-benzimidazo<2,1-b>quinazolin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The thermal rearrangement of 2-aryl-1-cyanoindazol-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86904-0

文献信息

• Carbonylation Chemistry Applied to the Synthesis of Benzimidazo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐12‐ones
  作者：Sarah Vangrunderbeeck、Tim Balcaen、Cedrick Veryser、Gert Steurs、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejoc.202101136

  日期：2022.1.17

  A new synthetic route towards benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones has been developed, which relies on the Pd-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of N-(2-bromophenyl)-1H-benzimidazol-2-amines. Using near stoichiometric amounts of 13CO, isotopically labelled benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones were synthesized.

  开发了一种新的苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-12-酮合成路线，该路线依赖于Pd催化的N- (2-溴苯基) -1H-苯并咪唑-2-胺的分子内氨基羰基化。使用接近化学计量的13 CO，合成了同位素标记的苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-酮。
• Microwave-Mediated Heterocyclization to Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-12(5<i>H</i>)-ones
  作者：Richard D. Carpenter、Kit S. Lam、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0618066

  日期：2007.1.1

  An effective route to benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-ones from commercially available o-aryl isothiocyanate esters and o-phenylenediamines is reported. This method accommodates a variety of substituents on either starting material and proceeds under microwave irradiation in the presence of barium hydroxide, conditions that do not hydrolyze methyl ester substituents. The pharmacologically pertinent benzimidazoquinazolinone heterocycle is delivered in excellent yield and purity via both solution- and solid-phase protocols, the latter involving traceless release from the resin.
• BIRD, C. W.;KAPILI, M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4621-4624
  作者：BIRD, C. W.、KAPILI, M.

  DOI：——

  日期：——
• The thermal rearrangement of 2-aryl-1-cyanoindazol-3-ones
  作者：C.W. Bird、M. Kapili

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86904-0

  日期：1987.1