1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran | 905294-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1,2-dihydrobenzofuro[3,2-f]chromene；3,3-dimethyl-1,2-dihydro-[1]benzofuro[3,2-f]chromene
• CAS: 905294-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: HUHOTPIDORCCCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  387.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-Bromo-3,3-dimethyl-1,2-dihydro-[1]benzofuro[3,2-f]chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycobacterial evaluation of benzofurobenzopyran analogues

  摘要：

  We recently reported that 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2,f][1]-benzopyran and its hydrogenated analogue are selective in vitro inhibitors of mycobacterial growth. However, their lack of in vivo activity on a murine model of Mycobacterium tuberculosis infection due to their poor bioavailability led to a structure-activity relationship investigation. We wish to report here the preparation of some structural analogues along with their biological effect on the growth of Mycobacterium smegmatis, M. tuberculosis, as well as on VERO cells for the most active compound. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.009
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃类：一类新型的抗结核药。

  摘要：

  用3-氯-3-甲基-1-丁炔将2-羟基二苯并呋喃烷基化，然后进行克莱森重排，得到3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]-苯并吡喃。制备了在吡喃1,2-双键处改性的几种衍生物，包括相应的二氢化合物和（+/-）-顺式-二醇，其在酰化后被转化为二乙酸酯和环状碳酸酯。3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃和1,2-二氢-3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃均显示出显着活性结核分枝杆菌H37Rv和Beijing菌株，MIC99在1-10 microg / ml的范围内。进一步的生物学研究表明，抗药性分枝杆菌菌株具有良好的活性。这些化合物似乎是有前途的特定抗结核药，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.033

文献信息

• Pyranodibenzofuran derivatives with antifungal and antibacterial activity
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP1770089A1

  公开（公告）日：2007-04-04

  Compound of the general formula : and in particular compounds of formula or their process of preparation and their use as medicament for the treatment of fungal or bacterial infections, in particular mycobacterial infection.

  通式为：的化合物，特别是通式为：或其衍生物的化合物，其制备方法和用作治疗真菌或细菌感染的药物，特别是治疗分枝杆菌感染的药物。
• [EN] PYRANODIBENZOFURAN DERIVATIVES WITH ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANODIBENZOFURANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET ANTIBACTÉRIENNE
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2007039609A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] Compound of the general formula (I): and in particular compounds of formula (II), (III), (IV), their process of preparation and their use as medicament for the treatment of fungal or bacterial infections, in particular mycobacterial infection.
  [FR] La présente invention a pour objet un composé de formule générale (I) : et en particulier les composés de formule (II), (III), (IV), leur procédé de synthèse et leur emploi en tant que médicament dans le traitement d'infections fongiques ou bactériennes, en particulier d'une infection mycobactérienne.
• Synthesis and antimycobacterial evaluation of benzofurobenzopyran analogues
  作者：Soizic Prado、Yves L. Janin、Brigitte Saint-Joanis、Priscille Brodin、Sylvie Michel、Michel Koch、Stewart T. Cole、François Tillequin、Pierre-Etienne Bost

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.009

  日期：2007.3

  We recently reported that 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2,f][1]-benzopyran and its hydrogenated analogue are selective in vitro inhibitors of mycobacterial growth. However, their lack of in vivo activity on a murine model of Mycobacterium tuberculosis infection due to their poor bioavailability led to a structure-activity relationship investigation. We wish to report here the preparation of some structural analogues along with their biological effect on the growth of Mycobacterium smegmatis, M. tuberculosis, as well as on VERO cells for the most active compound. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzofuro[3,2-f][1]benzopyrans: A new class of antitubercular agents
  作者：Soizic Prado、Hervé Ledeit、Sylvie Michel、Michel Koch、Jacques Christian Darbord、Stewart T. Cole、François Tillequin、Priscille Brodin

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.033

  日期：2006.8

  access to 3,3-dimethyl-3Hbenzofuro[3,2-f][1]-benzopyran. Several derivatives modified at the pyran 1,2-double bond were prepared, including the corresponding dihydro compound and (+/-)-cis-diol, which was converted into diacetate and cyclic carbonate upon acylation. Both 3,3-dimethyl-3Hbenzofuro[3,2-f][1]benzopyran and 1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3Hbenzofuro[3,2-f][1]benzopyran displayed significant activities

  用3-氯-3-甲基-1-丁炔将2-羟基二苯并呋喃烷基化，然后进行克莱森重排，得到3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]-苯并吡喃。制备了在吡喃1,2-双键处改性的几种衍生物，包括相应的二氢化合物和（+/-）-顺式-二醇，其在酰化后被转化为二乙酸酯和环状碳酸酯。3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃和1,2-二氢-3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃均显示出显着活性结核分枝杆菌H37Rv和Beijing菌株，MIC99在1-10 microg / ml的范围内。进一步的生物学研究表明，抗药性分枝杆菌菌株具有良好的活性。这些化合物似乎是有前途的特定抗结核药，