(E)-3-amino-3-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile | 124413-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-amino-3-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-amino-3-naphthalen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 124413-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: GPPYWCBXJWGIRT-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-amino-3-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-<1-amino-2-cyano-2-(N-phenylformimidoyl)vinyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基羰基烯氨基硫醛和硒醛（作为五羰基钨（0）配合物）的合成。改进的简单和2-氰基烯氨基硫醛的合成以及这些化合物的一些化学反应

  摘要：

  通过用水溶液或甲醇硫化氢钠对Vilsmeier盐（1）进行溶剂分解，合成了一系列稳定的2-烷氧基羰基烯氨基硫醛（2a – g）。

  DOI：

  10.1039/p19890001241
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 、 (异氰亚氨基)三苯基膦 在 水 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以89.474%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃的银促进的区域和立体选择性氨基氰化，使用N-异氰基氨基三苯基磷烷合成β-氨基丙烯腈

  摘要：

  报道了使用N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）作为腈源和胺源，通过银促进的炔烃的分子间氨基氰化反应，以合成（Z）-β-氨基丙烯腈。使用多种乙炔，转化以中等至良好的产率进行，并以区域和立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.045

文献信息

• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。
• MURAOKA, MOTOMU;YAMAMOTO, TATSUO;ENOMOTO, KAZUO;TAKESHIMA, TATSUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1241-1252
  作者：MURAOKA, MOTOMU、YAMAMOTO, TATSUO、ENOMOTO, KAZUO、TAKESHIMA, TATSUO

  DOI：——

  日期：——
• US3970622A
  申请人：——

  公开号：US3970622A

  公开（公告）日：1976-07-20
• US3970644A
  申请人：——

  公开号：US3970644A

  公开（公告）日：1976-07-20
• Silver-promoted regio- and stereoselective aminocyanation of alkynes for the synthesis of β-aminoacrylonitriles using N-isocyanoiminotriphenylphosphorane
  作者：Lingnan Chen、Shanshan Cao、Jingping Zhang、Zikun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.045

  日期：2019.6

  The silver-promoted intermolecular aminocyanation of alkynes for the synthesis of (Z)-β-aminoacrylonitriles is reported, using N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) as both the nitrile and amine source. The transformation proceeds in moderate to good yields, and in a regio- and stereoselective manner, using a wide range of acetylenes.

  报道了使用N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）作为腈源和胺源，通过银促进的炔烃的分子间氨基氰化反应，以合成（Z）-β-氨基丙烯腈。使用多种乙炔，转化以中等至良好的产率进行，并以区域和立体选择性的方式进行。