methyl 2-amino-4-(2-amino-1-cyano-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1111277-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-amino-4-(2-amino-1-cyano-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1111277-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: DQFWJCYNQCBZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氰乙酸甲酯 、 氰乙酰胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium 作用下， 反应 2.0h， 以85.5%的产率得到methyl 2-amino-4-(2-amino-1-cyano-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱性功能化离子液体催化一锅合成2-氨基-4H-色烯的实验和理论研究

  摘要：

  报道了一种有效的，对环境有益的方法，该方法可用于水杨醛和两种不同的CH酸的三组分缩合反应，得到一系列碱性官能化离子液体催化的2-氨基-4 H-色烯。通过执行密度泛函理论（DFT）计算，首次提出了最可能的反应途径。[Bmim] OH的阳离子和阴离子均对反应具有协同作用。[BMIM] +通过分子间氢键增加水杨醛的亲电性，而OH -剥夺质子2个CH酸以加强它们的亲核能力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200181

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation of One-pot Synthesis of 2-Amino-4H-chromenes Catalyzed by Basic-functionalized Ionic Liquids
  作者：Yuanyuan Wang、Yuetong Wu、Yu Wang、Liyi Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201200181

  日期：2012.8

  efficient and environmentally benign procedure for the reactions of three components condensation of salicylaldehyde and two different CH acids to give 2‐amino‐4H‐chromenes catalyzed by a series of basic‐functionalized ionic liquids was reported. The most possible reaction pathway was proposed for the first time by performing density functional theory (DFT) calculations. Both cation and anion of [Bmim]OH

  报道了一种有效的，对环境有益的方法，该方法可用于水杨醛和两种不同的CH酸的三组分缩合反应，得到一系列碱性官能化离子液体催化的2-氨基-4 H-色烯。通过执行密度泛函理论（DFT）计算，首次提出了最可能的反应途径。[Bmim] OH的阳离子和阴离子均对反应具有协同作用。[BMIM] +通过分子间氢键增加水杨醛的亲电性，而OH -剥夺质子2个CH酸以加强它们的亲核能力。