(+)-(1aR,1bS,4aS,5R,5aS)-9-(3,3-dimethyl-1b-trityloxymethylhexahydro-2,4-dioxacyclopropa[a]pentalen-5-yl)-9H-purin-6-ylamine | 857896-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+)-(1aR,1bS,4aS,5R,5aS)-9-(3,3-dimethyl-1b-trityloxymethylhexahydro-2,4-dioxacyclopropa[a]pentalen-5-yl)-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(1S,2R,4S,5R,6S)-8,8-dimethyl-1-(trityloxymethyl)-7,9-dioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-yl]purin-6-amine
• CAS: 857896-71-0
• 化学式: C₃₄H₃₃N₅O₃
• 分子量: 559.668
• InChiKey: URROKGBEHHGTIE-AGPJCGFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1aR,1bS,4aS,5R,5aS)-9-(3,3-dimethyl-1b-trityloxymethylhexahydro-2,4-dioxacyclopropa[a]pentalen-5-yl)-9H-purin-6-ylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以92%的产率得到Apio-N-methanocarbaadenosine
  参考文献：
  名称：

  新型Apio碳环核苷类似物的合成作为选择性A 3腺苷受体激动剂。

  摘要：

  基于内啡肽A和apio-dideoxyadenosine（apio-ddA）的生物学活性，立体选择性地合成了新的apio-neplanocin A类似物5a - d，结合了两个核苷的特性。通过在碳酸钾存在下用37％甲醛处理乳糖醇10，立体选择性地引入靶核苷5a - d的apio部分。通过将二烯12暴露在二氯甲烷中的Grubbs催化剂上来连续构建neplanocin A的羧化糖部分。最终核苷5a - d由糖基供体14的缩合合成在标准的Mitsunobu条件下使用核酸碱基。同样，apio-aristeromycin 6和（N）-apio-methanocarbaadenosine 7是使用催化氢化和Simmons-Smith环丙烷化为关键步骤从共同的中间体13衍生而来的。所有最终的核苷5a - d，6和7均未显示出对高达100μM的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAH）的显着抑制活性，这可能是由

  DOI：

  10.1021/jo0503207
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (+)-(1aR,1bS,4aS,5R,5aS)-9-(3,3-dimethyl-1b-trityloxymethylhexahydro-2,4-dioxacyclopropa[a]pentalen-5-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新型Apio碳环核苷类似物的合成作为选择性A 3腺苷受体激动剂。

  摘要：

  基于内啡肽A和apio-dideoxyadenosine（apio-ddA）的生物学活性，立体选择性地合成了新的apio-neplanocin A类似物5a - d，结合了两个核苷的特性。通过在碳酸钾存在下用37％甲醛处理乳糖醇10，立体选择性地引入靶核苷5a - d的apio部分。通过将二烯12暴露在二氯甲烷中的Grubbs催化剂上来连续构建neplanocin A的羧化糖部分。最终核苷5a - d由糖基供体14的缩合合成在标准的Mitsunobu条件下使用核酸碱基。同样，apio-aristeromycin 6和（N）-apio-methanocarbaadenosine 7是使用催化氢化和Simmons-Smith环丙烷化为关键步骤从共同的中间体13衍生而来的。所有最终的核苷5a - d，6和7均未显示出对高达100μM的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAH）的显着抑制活性，这可能是由

  DOI：

  10.1021/jo0503207

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CONFORMATIONALLY RIGID APIO CARBANUCLEOSIDES AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS
  作者：Hyung Ryong Moon、Kyung Ran Kim、Bum Tae Kim、Ki Jun Hwang、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-200060292

  日期：2005.4.1

  Apio north-methanocarbocyclic nucleosides 1–3 with bicyclo[3.1.0]hexane template were first synthesized. Introduction of hydroxymethyl substituent was efficiently and stereoselectively accomplished by aldol and retro-aldol reaction and fixed conformation was achieved from a modified Simmons-Smith cyclopropanation on a cyclopentane ring.

  首次合成了以双环[3.1.0] 己烷为模板的 Apio 北-甲烷碳环核苷 1-3。羟甲基取代基的引入通过羟醛和逆羟醛反应有效且立体选择性地完成，固定构象由环戊烷环上的改性 Simmons-Smith 环丙烷化实现。