(R,R)-N-(1-benzyl-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)-N’-4-toluenesulphonyl-1,2-diphenylethylenediamine | 1402063-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-N-(1-benzyl-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)-N’-4-toluenesulphonyl-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-[(1-benzyltriazol-4-yl)methylamino]-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1402063-40-4
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₂S
• 分子量: 537.685
• InChiKey: QFLDZWLBMRUHBH-FIRIVFDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 (R,R)-N-(1-benzyl-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)-N’-4-toluenesulphonyl-1,2-diphenylethylenediamine 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索[（苯）Ru（TsDPENR）Cl]催化剂中杂环官能团对不对称转移加氢的影响。

  摘要：

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02339
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R,R)-N-(1-benzyl-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)-N’-4-toluenesulphonyl-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  含三唑的三齿配体钌配合物在酮不对称转移加氢中的应用

  摘要：

  描述了基于与三唑基连接的同手性1,2-二胺结构的一系列三齿配体的合成及其在酮的不对称转移氢化中的后续应用。在最佳情况下，获得的酒精含量高达ee的93％。尽管不需要碱，但是必须使用Ru 3（CO）12作为金属源，这表明形成活性催化剂的独特机理。

  DOI：

  10.1021/ol302354z
• 作为试剂：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 十二羰基三钌 、 (R,R)-N-(1-benzyl-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)-N’-4-toluenesulphonyl-1,2-diphenylethylenediamine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索[（苯）Ru（TsDPENR）Cl]催化剂中杂环官能团对不对称转移加氢的影响。

  摘要：

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02339

文献信息

• Probing the Effects of Heterocyclic Functionality in [(Benzene)Ru(TsDPENR)Cl] Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02339

  日期：2019.9.20

  the amine nitrogen atom were prepared and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. Bidentate and tridentate ligands demonstrated a mutual exclusivity directly related to their function as catalysts. A broad series of ketones were reduced with these new catalysts, permitting the ready identification of an optimal catalyst for each substrate and revealing the subtle effects that changes

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。
• Application of Ruthenium Complexes of Triazole-Containing Tridentate Ligands to Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Tarn C. Johnson、William G. Totty、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol302354z

  日期：2012.10.19

  The synthesis of a series of tridentate ligands based on a homochiral 1,2-diamine structure attached to a triazole group and their subsequent applications to the asymmetric transfer hydrogenation of ketones are described. In the best cases, alcohols of up to 93% ee were obtained. Although base is not required, the use of Ru3(CO)12 as metal source is essential, indicating a unique mechanism for the

  描述了基于与三唑基连接的同手性1,2-二胺结构的一系列三齿配体的合成及其在酮的不对称转移氢化中的后续应用。在最佳情况下，获得的酒精含量高达ee的93％。尽管不需要碱，但是必须使用Ru 3（CO）12作为金属源，这表明形成活性催化剂的独特机理。