5-hydroxy-2-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione | 109621-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Anilino)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-anilino-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 109621-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: FJMNCSLJSBOAHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione 在 硫酸 作用下， 生成 2-羟基胡桃醌
  参考文献：
  名称：

  juglone系列研究；羟基和羟基卤代衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01164a015
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-hydroxy-2-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咔唑-6,11-二酮作为抗癌剂的探索：hTopoIIα抑制和凋亡作用的合成和研究

  摘要：

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128274

文献信息

• Synthesis and studies of the antifungal activity of 2-anilino-/2,3-dianilino-/2-phenoxy- and 2,3-diphenoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Elisa Leyva、Lluvia I. López、Ramón F. García de la Cruz、Claudia G. Espinosa-González

  DOI：10.1007/s11164-016-2732-3

  日期：2017.3

  Several synthetic and natural naphthoquinone derivatives have been associated with antifungal activity. Candida albicans is a fungus that is known to exist in the normal human flora, but under certain conditions it can cause mild to fatal infections. Its pathogenicity has been associated with fungus conversion from cellular yeast to filamentous form Y – M . Inhibition of this process by several anilino-

  几种合成的和天然的萘醌衍生物与抗真菌活性有关。 白色念珠菌 是一种已知存在于正常人类菌群中的真菌，但在某些条件下会引起轻度至致命的感染。其致病性与真菌从细胞酵母转化为丝状 Y – M有关 。为了发现结构，氧化还原性质和生物活性之间的相关性，研究了几种苯胺基，二苯胺基，苯氧基和二苯氧基-1,4-萘醌对这一过程的抑制作用。
• IDO抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN110950749B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及一种IDO抑制剂及其制备方法和应用，属于属于药物化学技术领域。该类具有通式I结构特征的IDO抑制剂或其药学上可接受的盐或立体异构体，可以有效抑制IDO1的活性。其半数抑制浓度接近阳性对照物INCB024360，具有很强的酶抑制活性和细胞活性，有较好的应用前景。
• <i>In Vitro</i>Inhibition of<i>Helicobacter pylori</i>Growth by Redox Cycling Phenylaminojuglones
  作者：Julio Benites、Héctor Toledo、Felipe Salas、Angélica Guerrero、David Rios、Jaime A. Valderrama、Pedro Buc Calderon

  DOI：10.1155/2018/1618051

  日期：——

  Infection by Helicobacter pylori increases 10 times the risk of developing gastric cancer. Juglone, a natural occurring 1,4-naphthoquinone, prevents H. pylori growth by interfering with some of its critical metabolic pathways. Here, we report the design, synthesis, and in vitro evaluation of a series of juglone derivatives, namely, 2/3-phenylaminojuglones, as potential H. pylori growth inhibitors. Results

  幽门螺杆菌感染会使患胃癌的风险增加10倍。Juglone是一种天然存在的1,4-萘醌，可通过干扰幽门螺杆菌的某些关键代谢途径来阻止幽门螺杆菌的生长。在这里，我们报告设计，合成和体外评估一系列juglone衍生物，即2 / 3-苯基氨基juglones，作为潜在的幽门螺杆菌生长抑制剂。结果表明，5超过了12 phenylaminojuglones（在1.5  μ克/毫升）是1.5-2.2倍胡桃醌更活跃。有趣的是，大多数苯氨基聚醚（12个中的10个）的活性是甲硝唑（一种已知的幽门螺杆菌）的1.1-2.8倍。生长抑制剂。活性最高的化合物2-（（（3,4,5-三甲氧基苯基）氨基）-5-羟基萘-1,4-二酮7]的生长抑制晕环（HGI = 32.25 mm）明显高于juglone和甲硝唑（HGI = 14.50和11.67 mm）。该系列的结构活性关系表明，Juglone支架中氮取代基的性质和位置可能
• Ultrasonic and Microwave Assisted Synthesis of Nitrogen-Containing Derivatives of Juglone as Potential Antibacterial Agents
  作者：Lluvia Itzel Lopez-Lopez、Jesus Javier Vaquera Garcia、Aide Saenz-Galindo、Sonia Yesenia Silva-Belmares

  DOI：10.2174/1570178611666140421225621

  日期：2014.6

  microwave assisted expedient synthesis of potential antibacterial compounds, 2-(anilino)-5- hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 3a-c and 5-hydroxybenzo[f]indole-4,9-dione derivatives 8a-c and 10- hydroxybenzo[b]carbazole-6,11-dione derivatives 9a-c have been developed. For the preparation of 3a-c derivatives the methods Room Temperature Synthesis (RTS), Conventional Heating Synthesis (CHS) and Ultrasound

  超声和微波辅助下方便的合成潜在的抗菌化合物2-（苯胺基）-5-羟基-1,4-萘醌衍生物3a-c和5-羟基苯并[f]吲哚-4,9-二酮衍生物8a-c和10 -已经开发了羟基苯并[b]咔唑-6，11-二酮衍生物9a-c。为了制备3a-c衍生物，进行了室温合成（RTS），常规加热合成（CHS）和超声辅助合成（UAS）的方法。此外，常规合成（CS）和微波辅助合成（MAS）用于8a-c和9a-c衍生物。UAS和MAS表现出最好的结果，被认为是绿色的合成替代品。通常，所获得的收率良好至优异（58％至93％）。此外，还测试了对五种细菌的抗菌活性，在较低浓度下显示出抑菌活性，对革兰氏阴性菌株具有更大的杀菌作用。在苯环的2和4位带有氯原子的化合物活性最高。获得的结果表明，本文提出的1，4-萘醌衍生物具有很好的抗菌作用。还提出了反应机理。
• [EN] 5-HYDROXY-1,4-NAPHTHALENEDIONE FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 5-HYDROXY-1,4-NAPHTALENEDIONE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2022091123A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention discloses compounds for inhibition of uncontrolled cell proliferation particularly cancer stem cells. Particularly, the invention relates to compounds of Formula (I) to (IV) for the treatment of cancer.

  本发明揭示了抑制不受控制的细胞增殖特别是癌症干细胞的化合物。特别地，本发明涉及用于治疗癌症的公式(I)至(IV)的化合物。