4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(morpholin-4-yl)butan-1-one | 444069-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(morpholin-4-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-morpholinobutan-1-one；4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-morpholin-4-ylbutan-1-one
• CAS: 444069-01-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃Si
• 分子量: 411.616
• InChiKey: MRIXKETUVDJJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(morpholin-4-yl)butan-1-one 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用吗啉酰胺可高效合成酰基硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由相应的吗啉酰胺和甲硅烷基锂物质合成酰基硅烷的一般方法。吗啉酰胺的使用是经济的，并防止了甲硅烷基亲核试剂的过度加成。该方法干净地以高收率提供了酰基硅烷，并且避免了通常用于从酰氯合成这些化合物的化学计量的氰化亚铜（I）的使用。

  DOI：

  10.1021/ol0483854
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-morpholinobutan-1-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(morpholin-4-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用吗啉酰胺可高效合成酰基硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由相应的吗啉酰胺和甲硅烷基锂物质合成酰基硅烷的一般方法。吗啉酰胺的使用是经济的，并防止了甲硅烷基亲核试剂的过度加成。该方法干净地以高收率提供了酰基硅烷，并且避免了通常用于从酰氯合成这些化合物的化学计量的氰化亚铜（I）的使用。

  DOI：

  10.1021/ol0483854

文献信息

• Reduction of α-aryloxy carbonyl compounds with samarium(ii) iodide. A new traceless linker for the solid phase synthesis of carbonyl compounds
  作者：Fiona McKerlie、David J. Procter、Graham Wynne

  DOI：10.1039/b200365c

  日期：2002.3.7

  A new linker for the solid phase synthesis of functionalised carbonyl compounds which is cleaved under mild, neutral conditions using samarium(II) iodide has been developed; the manipulation of an immobilised γ-butyrolactone has been carried out to illustrate the utility of the linker.

  一种用于固相合成功能化羰基化合物的新连接剂已被开发，该连接剂在温和中性条件下使用二碘化钐（Samarium(II) iodide）断裂。通过操作固定化的γ-丁内酯，展示了该连接剂的实用性。
• Efficient Synthesis of Acylsilanes Using Morpholine Amides
  作者：Christopher T. Clark、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol0483854

  日期：2004.10.1

  text] A general synthesis of acylsilanes from the corresponding morpholine amides and silyllithium species is described. The use of morpholine amides is economical and prevents over-addition by the silyl nucleophile. The procedure cleanly affords acylsilanes in good yields and circumvents the use of stoichiometric copper(I) cyanide typically employed to synthesize these compounds from acid chlorides.

  [反应：见正文]描述了由相应的吗啉酰胺和甲硅烷基锂物质合成酰基硅烷的一般方法。吗啉酰胺的使用是经济的，并防止了甲硅烷基亲核试剂的过度加成。该方法干净地以高收率提供了酰基硅烷，并且避免了通常用于从酰氯合成这些化合物的化学计量的氰化亚铜（I）的使用。