β-(dimethylphenylsilyl)butanoyl chloride | 153141-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: β-(dimethylphenylsilyl)butanoyl chloride
• 英文别名: (S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoyl chloride；3(S)-(dimethylphenylsilyl)butanoyl chloride；(3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]butanoyl chloride
• CAS: 153141-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₇ClOSi
• 分子量: 240.805
• InChiKey: DKXMSNRNABNABQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(dimethylphenylsilyl)butanoyl chloride 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S,4R)-4-benzoyl-3-<1(S)-(dimethylphenylsilyl)ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of higher order silylcuprates to Oppolzer's N-enoyl sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00080a041
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 四丁基溴化铵 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 β-(dimethylphenylsilyl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of higher order silylcuprates to Oppolzer's N-enoyl sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00080a041

文献信息

• Chiral Silanes via Asymmetric Hydrosilylation with Catalytic CuH
  作者：Bruce H. Lipshutz、Naoki Tanaka、Benjamin R. Taft、Ching-Tien Lee

  DOI：10.1021/ol0529593

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] CuH-catalyzed asymmetric conjugate reduction of beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Using PMHS as a stoichiometric source of hydride and in situ generated CuH ligated by Solvias' JOSIPHOS analogue PPF-P(t-Bu)(2) leads to highly enantioselective 1,4-reductions.

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。
• Construction of Quaternary Stereogenic Centers via [2 + 2] Cycloaddition Reactions. Synthesis of Homochiral 4,4-Disubstituted 2-Azetidinones and Imine Substituent Effects on β-Lactam Formation
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. García、Regina Galarza、Marta Legido、Raquel Urchegui、Pascual Román、Antonio Luque、Juan Server-Carrió、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo962017z

  日期：1997.4.1

  A study on the asymmetric construction of quaternary stereogenic centers via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes with ketimines is described. Reaction of achiral ketenes and chiral alpha-alkoxy ketone-derived imines resulted in formation of new beta-lactams as single diastereomers. The cycloaddition was extended to pyruvate imines, aralkyl ketone-derived imines, and dialkyl ketimines. In these

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。
• Asymmetric 1,4-addition of higher order silylcuprates to Oppolzer's N-enoyl sultams
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Miren Iturburu、Raquel Urchegui

  DOI：10.1021/jo00080a041

  日期：1994.1