Cyclohexen-1-yl-[dimethyl(phenyl)silyl]methanone | 207925-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclohexen-1-yl-[dimethyl(phenyl)silyl]methanone
• CAS: 207925-85-7
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: KDJBLIOOBSQUTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexen-1-yl-[dimethyl(phenyl)silyl]methanone 在 (S)-MeN[(CH₂CH₂)2]NCH₂CHPhN(Li)CH₂CMe₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(S)-cyclohexen-1-yl-[dimethyl(phenyl)silyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Acylsilanes by Chiral Lithium Amides

  摘要：

  Reaction of beta-substituted acryloylsilanes I with lithium amides II affords a-silyl allylic alcohols III in high enantiomeric excess (>99%) via formal hydride transfer from the chiral lithium amide.

  DOI：

  10.1021/ol990574c
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 Cyclohexen-1-yl-[dimethyl(phenyl)silyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [3 + 4] α,β-不饱和酰基硅烷与α,β-不饱和甲基酮的烯醇化合物的环化：范围和机制

  摘要：

  (β-(三甲基甲硅烷基)丙烯酰基)(叔丁基)二甲基硅烷的 E 和 Z 异构体与 α,β-不饱和甲基酮的烯醇锂在 -80 至 -30 °C 下反应得到顺式 5,6- 和反式-5,6-二取代的3-环庚烯酮，分别。在（β-（三正丁基甲锡烷基）丙烯酰基）硅烷的反应中观察到相同的 [3 + 4] 环化。通过用 NBS 或 mCPBA 处理，环化产物很容易转化为 4-环庚烯-1,3-二酮。在环化中观察到的立体特异性可以通过反应途径来解释，该反应途径涉及通过烯醇锂的 1,2-加合物的布鲁克重排产生的 1,2-二乙烯基环丙二醇中间体的阴离子氧-Cope 重排。从（β-（三正丁基甲锡烷基）丙烯酰基）硅烷与 2'-溴苯乙酮的烯醇锂反应中分离乙烯基环丙醇衍生物，并用 LDA 将其转化为环庚烯酮衍生物，为所提出的机制提供了强有力的支持。从 1,2...

  DOI：

  10.1021/ja980022+