N,N,N-trimethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanaminium iodide | 87358-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanaminium iodide
• 英文别名: N,N,N-Trimethyl(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanaminium iodide；trimethyl(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)azanium;iodide
• CAS: 87358-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₃*I
• 分子量: 317.173
• InChiKey: OGXLMEYXSRSGQH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanaminium iodide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 DL-7-氮杂色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Unlocking New Prenylation Modes: Azaindoles as a New Substrate Class for Indole Prenyltransferases

  摘要：

  摘要 氮取代（用氮原子取代芳香族 CH 基团）是一种提高溶解度的成熟药物化学策略，但目前获得功能化氮杂吲哚的方法有限。在这项工作中，研究人员探索了吲哚烷基化芳香族前酰基转移酶（PTs）作为直接对氮杂吲哚取代的天然产物类似物进行官能化的一种策略。为此，我们合成了一系列氮杂-L-色氨酸（Aza-Trp），其特点是吲哚环的每个芳香 CH 位都被 N 取代，并合成了相应的环状氮杂-L-Trp-L-脯氨酸二肽（Aza-CyWP），作为吲哚烷基化 PTs FgaPT2、CdpNPT 和 FtmPT1 的底物模拟物。我们随后证明了这些底物类似物中的大多数都能被 PT 所接受，而且每种预炔化作用的区域选择性在很大程度上受 N 取代位置的影响。值得注意的是，我们发现 FgaPT2 能产生阳离子 N-炔基吡啶产物，这不仅代表了吲哚 PT 的一种新底物类别，也代表了一种以前未观察到的预炔化模式。因此，含氮吲哚生物异构体可被 PTs 接受的发现，为寻找具有生物活性的吲哚酮哌嗪类似物提供了以前无法获得的化学空间。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300650
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N,N-trimethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  紫罗兰色杆菌中紫堇青素的生物合成，1-色氨酸氧化酶VioA的结构和功能。

  摘要：

  紫罗兰素是紫罗兰色杆菌的天然紫色颜料，具有潜在的医学应用，如抗微生物，抗病毒和抗癌药。紫胶素生物合成的第一步是通过黄酮酶L-色氨酸氧化酶（VioA）将L-色氨酸氧化转化为相应的α-亚胺。与底物相关的（3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基丙酸）和与产品相关的（2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸）竞争性VioA抑制剂是合成用于后续的动力学和X射线晶体学研究。解析了二元VioA·FADH2和三元VioA·FADH2·2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸配合物的结构。VioA形成“松散相关”的同型二聚体，如小角度X射线散射实验所示。根据结构保守的辅因子结合结构域，VioA属于FAD依赖性氧化还原酶的谷胱甘肽还原酶家族2。VioA的底物结合域主要负责l-色氨酸的特异性识别。其他典型的氨基酸被有效区分，只有少量的1-苯丙氨酸转化。此外，7-氮杂-色氨酸，1-甲基-色氨酸，5-甲基-色氨酸

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.741561

文献信息

• [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOPADUR PHARMA AG

  公开号：WO2021245192A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein said compound of formula (I) comprises at least one covalently bound -ONO2 or -ONO moiety and at most four covalently bound -ONO2 or -ONO moieties, and wherein AR, R1, X, R3 and R4 are as defined in claim 1; and pharmaceutical compositions thereof, and their use in methods of treating or preventing a disease alleviated by inhibition of PDE5 in a human or in a non-human mammal.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。
• Biosynthesis of Violacein, Structure and Function of l-Tryptophan Oxidase VioA from Chromobacterium violaceum
  作者：Janis J. Füller、René Röpke、Joern Krausze、Kim E. Rennhack、Nils P. Daniel、Wulf Blankenfeldt、Stefan Schulz、Dieter Jahn、Jürgen Moser

  DOI：10.1074/jbc.m116.741561

  日期：2016.9

  a natural purple pigment of Chromobacterium violaceum with potential medical applications as antimicrobial, antiviral, and anticancer drugs. The initial step of violacein biosynthesis is the oxidative conversion of l-tryptophan into the corresponding α-imine catalyzed by the flavoenzyme l-tryptophan oxidase (VioA). A substrate-related (3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid) and a product-related

  紫罗兰素是紫罗兰色杆菌的天然紫色颜料，具有潜在的医学应用，如抗微生物，抗病毒和抗癌药。紫胶素生物合成的第一步是通过黄酮酶L-色氨酸氧化酶（VioA）将L-色氨酸氧化转化为相应的α-亚胺。与底物相关的（3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基丙酸）和与产品相关的（2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸）竞争性VioA抑制剂是合成用于后续的动力学和X射线晶体学研究。解析了二元VioA·FADH2和三元VioA·FADH2·2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸配合物的结构。VioA形成“松散相关”的同型二聚体，如小角度X射线散射实验所示。根据结构保守的辅因子结合结构域，VioA属于FAD依赖性氧化还原酶的谷胱甘肽还原酶家族2。VioA的底物结合域主要负责l-色氨酸的特异性识别。其他典型的氨基酸被有效区分，只有少量的1-苯丙氨酸转化。此外，7-氮杂-色氨酸，1-甲基-色氨酸，5-甲基-色氨酸
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS

  公开号：WO2018213422A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention features compounds useful in the treatment of BAF complex related disorders.

  本发明涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• Rapid and efficient syntheses of tryptophans using a continuous-flow quaternization–substitution reaction of gramines with a chiral nucleophilic glycine equivalent
  作者：Daichi Koiwa、Masayuki Ohira、Takahiro Hiramatsu、Hidenori Abe、Tetsuji Kawamoto、Yuji Ishihara、Bernardo Ignacio、Noel Mansour、Todd Romoff

  DOI：10.1039/d2ob01682f

  日期：——

  continuous-flow quaternization reaction of gramines with MeI (<1 min) followed by a substitution reaction with a chiral nucleophilic glycine-derived Ni-complex (S)-2 (<1 min) has successfully been developed to afford the corresponding alkylated Ni-complexes 3 in good yields with excellent diastereoselectivity, based on the results of a one-pot quaternization–substitution reaction of gramines with (S)-2 in

  成功开发了禾本科植物与 MeI 的连续流动季铵化反应（<1 分钟），然后与手性亲核甘氨酸衍生的 Ni-络合物 ( S )- 2进行取代反应（<1 分钟），得到相应的烷基化 Ni - 基于禾本科化合物与 ( S )- 2在间歇过程中的一锅季铵化-取代反应的结果，以良好的产率和出色的非对映选择性配合物3。连续流动过程允许安全有效地放大合成3j（84% 产率，99% de，540 gh -1），得到 7-氮杂色氨酸衍生物 ( S )- 4j很容易通过酸催化的水解反应，然后用 Fmoc 基团保护。本方法以多种禾本科和( S ) -2为原料快速高效合成对映体纯非天然色氨酸衍生物，将有助于进一步促进多肽和蛋白质药物的发现和开发研究。
• Benghiat, Eric; Crooks, Peter A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 677 - 679
  作者：Benghiat, Eric、Crooks, Peter A.

  DOI：——

  日期：——