fosmidomycin mono sodium salt | 66508-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: fosmidomycin mono sodium salt
• 英文别名: Fosmidomycin；Fosmidomycin Sodium；sodium;3-[formyl(hydroxy)amino]propyl-hydroxyphosphinate
• CAS: 66508-37-0
• 化学式: C₄H₉NO₅P*Na
• 分子量: 205.083
• InChiKey: ZZPUYRHMTGOTEU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  189-191°C
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.23
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

生物活性

Fosmidomycin sodium salt 是一种磷酸抗生素和抗疟疾药，对革兰氏阴性和阳性菌均有活性。

体外研究

Fosmidomycin sodium salt 是一种磷酰基抗生素，能有效抑制革兰氏阴性和阳性的细菌。

体内研究

给动物腹腔注射大于10 mg/kg 的 Fosmidomycin 后，它们似乎没有寄生虫。使用5 mg/kg 剂量的 Fosmidomycin 处理后，血中寄生虫数量低于1%。口服给予50或100 mg/kg 剂量的 Fosmidomycin 以及20 mg/kg 的药物处理后，动物似乎没有寄生虫，血中寄生虫数量低于1%。治疗4天后停药，会出现复发现象。连续8天每天给30 mg/kg 剂量的 Fosmidomycin 处理的小鼠完全治愈。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fosmidomycin mono sodium salt 在 氢化钾 作用下， 生成 aluminum salt of 3-(N-formyl-N-hydroxyamino)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acids

  摘要：

  新的羟胺羟碳膦酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢或酰基，R.sup.2是氢、较低烷基、芳基(较低)烷基或酰基，A是较低烷基、较低烯烃基或羟基(较低)烷基，或其磷酸酯或药用可接受盐，以及其生产和用途。

  公开号：

  US04206156A1
• 作为产物：
  描述：

  膦胺霉素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到fosmidomycin mono sodium salt
  参考文献：
  名称：

  含磷天然产物fosmidomycin和FR900098的优化合成

  摘要：

  摘要 Fosmidomycin 及其乙酰基类似物 FR900098 是两种含磷天然产物，对 2- C中的 IspC 酶具有抑制活性植物和大多数细菌中类异戊二烯生物合成的甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径。这项工作提出了使用现成原料化学合成磷胺霉素和 FR900098 的简便途径。通过优化Michaelis-Becker反应和酰化等关键步骤的反应条件，该路线经过6个步骤，分别得到了磷胺霉素和FR900098的单钠盐，收率分别为60%和66%。这种统一的路线为报道的方法提供了一种替代方法，使合成这两种有价值的化合物成为可能，具有可扩展性和低成本，具有开发新的抗疟药和杀虫剂的潜力。

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2173756

文献信息

• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Novel Fosmidomycin Derivatives and Conjugates with Artemisinin and Aminochloroquinoline
  作者：Despina Palla、Antonia I. Antoniou、Michel Baltas、Christophe Menendez、Philippe Grellier、Elisabeth Mouray、Constantinos M. Athanassopoulos

  DOI：10.3390/molecules25204858

  日期：——

  the development of drug resistance by Plasmodium falciparum. The antibiotic fosmidomycin (FSM) is also known for its antimalarial activity by targeting the non-mevalonate isoprenoid synthesis pathway, which is essential for the malaria parasites but is absent in mammalians. In this study, we synthesized and evaluated against the chloroquine-resistant P. falciparum FcB1/Colombia strain, a series of FSM

  尽管作出了许多努力，但疟疾仍然是全世界最成问题的传染病之一，主要是由于恶性疟原虫产生了耐药性。抗生素磷磷霉素（FSM）还具有靶向非甲羟戊酸类异戊二烯合成途径的抗疟疾活性，该途径对疟疾寄生虫至关重要，但在哺乳动物中却不存在。在这项研究中，我们合成并针对抗氯喹的恶性疟原虫FcB1 / Colombia菌株，一系列FSM类似物，衍生物和与其他抗疟疾药物（如青蒿素（ART）和氨基氯喹啉（ACQ））的缀合物进行了合成和评估。生物学评估发现，有四种新化合物具有比FSM更高的抗疟活性：两种FSM-ACQ衍生物和两种FSM-ART结合物，其有效活性是FSM的3.5-5.4和41.5-23.1倍，
• Use of organophosphorus compounds for the therapeutic and prophylactic treatment of infections
  申请人：——

  公开号：US06680308B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  Use of organophosphorus compounds of general Formula (I) for the therapeutic and prophylactic treatment of infections in humans and animals caused by viruses, fungi and parasites.

  使用一般式（I）的有机磷化合物治疗和预防人类和动物感染病毒、真菌和寄生虫引起的感染。
• Studies on phosphonic acid antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-propylphosphonic acid (FR-900098).
  作者：KEIJI HEMMI、KIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.111

  日期：——

  The synthesis of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino) propylphosphonic acid (FR-900098, Ia) and an analysis of their structure-activity relationship are described. Among them, compounds Ib (FR-31564) and XIIb (FR-32863) have recently been found to be produced naturally by Streptomyces lavendulae. The antibacterial activity of Ib against Pseudomonas species is especially significant.

  描述了3-(N-乙酰-N-羟基氨基)丙基膦酸（FR-900098，Ia）类似物的合成及其结构-活性关系的分析。其中，化合物Ib（FR-31564）和XIIb（FR-32863）最近被发现是由蓝色链霉菌（Streptomyces lavendulae）自然产生的。化合物Ib对铜绿假单胞菌的抗菌活性尤为显著。
• DE2733658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of antimalarial compounds fosmidomycin and FR900098 through N- or P-alkylation reactions
  作者：Surisetti Suresh、Dharavath Shyamraj、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.049

  日期：2013.1

  Two straightforward and convenient routes for the synthesis of the antimalarial agents FR900098 and fosmidomycin are described. In the key steps N- or P-alkylation reactions are used. The best overall yields of FR900098 and fosmidomycin in 15 mmol scale are 83% and 68%, respectively. These routes utilize readily available materials and avoid harsh conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图