N-(4-fluorophenyl)-2-phenylquinazolin-4-amine | 690694-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-phenylquinazolin-4-amine
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-(2-phenylquinazolin-4-yl)-amine
• CAS: 690694-48-5
• 化学式: C₂₀H₁₄FN₃
• mdl: MFCD03714839
• 分子量: 315.35
• InChiKey: NCVDEOTVKZRNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-phenylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型喹唑啉衍生物作为强效抗肿瘤剂

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型喹唑啉衍生物 6-19，然后分别评估了它们对 MGC-803、MCF-7、PC-9、A549 和 H1975 的广谱抗肿瘤活性。它们中的大多数对五种测试的细胞系表现出低微摩尔细胞毒性。特别是，化合物18对 MGC-803 细胞表现出纳摩尔水平的抑制活性，IC 50值为 0.85 μM，表明对 GES-1 的选择性约为 32 倍（IC 50 = 26.75 μM）。进一步的临床前评估表明，化合物18显着抑制 MGC-803 细胞的迁移，诱导 G2/M 细胞周期停滞，诱导 MGC-803 凋亡，导致 Bcl-2 和 Mcl-1 的表达降低，上调 Bax 的表达和裂解的 PARP。急性毒性试验未观察到小鼠死亡或明显的病理损伤。体内抗肿瘤评估表明，化合物18显着降低了平均肿瘤体积和肿瘤重量，对体重没有任何影响，优于5-Fu。因此，化合物18可作为未来进一步开发抗肿瘤药物的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27123906

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Anilino-quinazolines and -quinolines as Inhibitors of Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2)
  作者：Michael K. Krapf、Michael Wiese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00330

  日期：2016.6.9

  of cancer often fails due to overexpression of the ATP-binding cassette (ABC) transport proteins, like ABCG2, triggering active efflux of various structurally unrelated drugs. This so-called multidrug resistance (MDR) may be reversed by selective, potent, and nontoxic inhibitors of ABCG2. As only a few potent inhibitors are known, new compounds based on a 4-substituted-2-phenylquinazoline scaffold

  癌症的化学疗法治疗通常会因ATP结合盒（ABC）转运蛋白（如ABCG2）的过表达而失败，从而触发各种结构上不相关的药物的主动流出。这种所谓的多药耐药性（MDR）可以通过ABCG2的选择性，有效和无毒抑制剂来逆转。因为仅已知几种有效的抑制剂，所以研究了基于4-取代的-2-苯基喹唑啉骨架的新化合物。用羟基，氰基，硝基，乙酰胺基和氟取代可导致对ABCG2的高度抑制活性。在MTT功效测定中证实了逆转最具活性的化合物的MDR的能力。此外，发现可忽略的低固有细胞毒性导致高治疗率。对于喹唑啉化合物，对ABCB1和ABCC1的抑制活性的研究产生了对ABCG2的高选择性。基于喹啉的类似物显示较低的抑制活性和选择性。该研究产生了各种有希望的化合物，其中一些具有比标准抑制剂Ko143更好的性能。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：Lee Nam Kyu

  公开号：US20080207614A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to novel quinazoline derivatives effective in lowering blood glucose level and body weight, and a medicine for treatment and/or prevention of diabetes and/or obesity, which comprises the compound as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型喹唑啉衍生物，能够有效降低血糖水平和体重，以及一种用于治疗和/或预防糖尿病和/或肥胖的药物，其中该化合物作为活性成分。
• 糖尿及び肥満治療予防に有効なキナゾリン誘導体
  申请人：エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド

  公开号：JP2008526734A

  公开（公告）日：2008-07-24

  本発明は血糖降下、体重減少を現わす新規のキナゾリン誘導体と、この化合物を有効成分として含む糖尿及び肥満治療予防剤に関する。【選択図】図１

  本发明涉及一种新型喹唑啉衍生物，该衍生物具有降血糖和减轻体重的作用，还涉及一种含有该化合物作为活性成分的糖尿病和肥胖症治疗和预防剂。[选图] 图 1.
• Rhodium(III)-catalyzed [4 + 2] annulation of N-arylbenzamidines with 1,4,2-dioxazol-5-ones: Easy access to 4-aminoquinazolines via highly selective C H bond activation
  作者：Jie Ren、Yanzhen Huang、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.061

  日期：2021.8
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT PROPHYLACTIQUE ET THÉRAPEUTIQUE DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：SK CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2006071095A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The present invention relates to novel quinazoline derivatives effective in lowering blood glucose level and body weight, and a medicine for treatment and/ or prevention of diabetes and/ or obesity, which comprises the compound as an active ingredient.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de quinazoline qui permettent de diminuer le taux sanguin de glucose ainsi que la masse corporelle. La présente invention concerne également un médicament pour le traitement prophylactique et/ou thérapeutique du diabète et/ou de l'obésité, et qui comprend lesdits composés au titre de principes actifs.