ethyl (R)-2-(((cyanomethyl)(1-phenylethyl)amino)methyl)acrylate | 1384289-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(((cyanomethyl)(1-phenylethyl)amino)methyl)acrylate
• CAS: 1384289-52-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: DNNDQAZYXSJBPN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 ethyl (R)-2-(((cyanomethyl)(1-phenylethyl)amino)methyl)acrylate 在 四氯化钛 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (1R,5R,1'R)-3-(1'-phenylethyl)-6-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate 、 ethyl (1S,5S,1'R)-3-(1'-phenylethyl)-6-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder / Mannich串联方法合成翠雀生物碱的AE和ABE环类似物

  摘要：

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.037
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到ethyl (R)-2-(((cyanomethyl)(1-phenylethyl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder / Mannich串联方法合成翠雀生物碱的AE和ABE环类似物

  摘要：

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.037

文献信息

• A tandem Diels–Alder/Mannich approach to the synthesis of AE and ABE ring analogues of Delphinium alkaloids
  作者：Kirsten J. Goodall、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.037

  日期：2012.7

  The one-pot TiCl4 catalysed Diels–Alder/Mannich reaction of α-cyanoaminoacrylates with 2-silyloxy-1,4-butadienes gives 6-keto-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylates. Reduction of the ketone and alkylation of the resultant alcohol gives 6-alkoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes mimicking the AE rings of a number of Delphinium and Aconitum alkaloids, with the same stereochemistry as the natural products

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。