4,7-bis[(4-pyridyl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole | 344452-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis[(4-pyridyl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(4-pyridylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole；2,1,3-Benzothiadiazole, 4,7-bis(4-pyridinylethynyl)-；4,7-bis(2-pyridin-4-ylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 344452-80-8
• 化学式: C₂₀H₁₀N₄S
• 分子量: 338.392
• InChiKey: RKPFHFPCLYKXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 4,7-bis[(4-pyridyl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有双（乙炔基吡啶）单元和苯并噻二唑间隔基的新型线性pi共轭分子的合成与表征。

  摘要：

  利用4,7-dibromo-2,1的Sonogashira交叉偶联反应合成了三种新颖的4,7-双（n-吡啶基乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑（n = 2、3和4）。 Pd（II）催化剂存在下，3-3-苯并噻二唑与相应的乙炔基吡啶。紫精类似物也通过吡啶基氮原子的甲基化制备。这些化合物的X射线结构分析显示线性分子结构具有不寻常的柱状晶体结构。将苯并噻二唑部分插入乙炔-吡啶骨架中导致电子亲和力大大增加，并且在此获得的双吡啶基化合物显示出高的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/jo0202334
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基吡啶 、 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到4,7-bis[(4-pyridyl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有双（乙炔基吡啶）单元和苯并噻二唑间隔基的新型线性pi共轭分子的合成与表征。

  摘要：

  利用4,7-dibromo-2,1的Sonogashira交叉偶联反应合成了三种新颖的4,7-双（n-吡啶基乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑（n = 2、3和4）。 Pd（II）催化剂存在下，3-3-苯并噻二唑与相应的乙炔基吡啶。紫精类似物也通过吡啶基氮原子的甲基化制备。这些化合物的X射线结构分析显示线性分子结构具有不寻常的柱状晶体结构。将苯并噻二唑部分插入乙炔-吡啶骨架中导致电子亲和力大大增加，并且在此获得的双吡啶基化合物显示出高的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/jo0202334