6,8-dichloro-3,4-dihydro-4-(trimethylsiloxy)-2H-1-benzopyran-4-carbonitrile | 74187-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dichloro-3,4-dihydro-4-(trimethylsiloxy)-2H-1-benzopyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-6,8-dichloro-4-<(trimethylsilyl)oxy>-4H-2,3-dihydrobenzopyran；6,8-dichloro-4-cyano-4-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；4-cyano-6,8-dichloro-4-[(trimethylsilyl)oxy]-4H-2,3-dihydrobenzopyran；6,8-dichloro-4-trimethylsilyloxy-2,3-dihydrochromene-4-carbonitrile
• CAS: 74187-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO₂Si
• 分子量: 316.259
• InChiKey: PWHMCYOKKBKMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-3,4-dihydro-4-(trimethylsiloxy)-2H-1-benzopyran-4-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到6,8-dichloro-4-hydroxy-4H-2,3-dihydrobenzopyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  螺恶唑烷二酮醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。

  DOI：

  10.1021/jm00354a012
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二氯二氢色原酮 生成 6,8-dichloro-3,4-dihydro-4-(trimethylsiloxy)-2H-1-benzopyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds useful for

  摘要：

  提供了一种通过使用式I的取代苯并吡喃或四氢萘化合物来使作物植物中的除草剂更安全的方法。进一步提供了式II的化合物和包含除草剂和式I的取代苯并吡喃或四氢萘化合物的解毒有效量的组合物。

  公开号：

  US05516918A1

文献信息

• Halogen substituted benzopyran- and benzothiopyran-4-carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04210663A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Novel halogen-substituted benzopyran-4-carboxylic acids, benzothiopyran-4-carboxylic acids and derivatives thereof useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of chronic diabetic complications are disclosed. Specific compounds disclosed include 6-phenyl-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6,7-dichloro-3,4-dihydrobenzothiopyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6,8-dichloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-carboxylic acid and 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds and a method of using the novel compounds for the treatment of chronic diabetic complications.

  本发明揭示了新型卤代苯并吡喃-4-羧酸、苯并噻吩-4-羧酸及其衍生物，其作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂。具体揭示的化合物包括6-苯基-8-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,7-二氯-3,4-二氢苯并噻吩-4-羧酸、6-氯-8-甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,8-二氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻吩-4-羧酸和6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸。本发明还揭示了含有新型化合物的制药组合物以及使用新型化合物治疗慢性糖尿病并发症的方法。
• SCHNUR, R. C.;SARGES, R.;PETERSON, M. J., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1451-1454
  作者：SCHNUR, R. C.、SARGES, R.、PETERSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Spiro oxazolidinedione aldose reductase inhibitors
  作者：Rodney C. Schnur、Reinhard Sarges、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00354a012

  日期：1982.12

  Spiro oxazolidinediones (2) derived from five- and six-membered ring aralkyl ketones are potent aldose reductase inhibitors in vitro and in vivo. Their novel and general synthesis has been devised with alpha-hydroxyimidates (5) and 4-alkoxy-2-oxo-3-oxazolines (6) as key intermediates, since traditional synthetic routes through alpha-hydroxy amides (8) usually led to alpha, beta-unsaturated amides (9)

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。
• Substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds useful for
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05516918A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  There is provided a method for safening herbicides in crop plants by using substituted benzopyran or tetrahydronaphthalene compounds of formula I ##STR1## Further provided are compounds of formula II and compositions comprising a herbicide and an antidotally effective amount of a substituted benzopyran or tetrahydronaphthalene compound of formula I.

  提供了一种通过使用式I的取代苯并吡喃或四氢萘化合物来使作物植物中的除草剂更安全的方法。进一步提供了式II的化合物和包含除草剂和式I的取代苯并吡喃或四氢萘化合物的解毒有效量的组合物。