2-cyano-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene | 71983-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-cyano-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
• 英文别名: Tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene-9-carbonitrile
• CAS: 71983-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: VXHFLSXBTNSFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  338.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-carbhomethoxy-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  取代基对乙烯基取代的双环系统的双-π-甲烷重排的效率和区域选择性的影响

  摘要：

  Dihydrobenzobarralenes -和7,7- dimethylbenzonorbornadienes -合成了在乙烯基部分被单或双取代的化合物。研究了取代基对二-π-甲烷重排效率和区域选择性的影响，结果表明：1）二氢苯并三氢戊烯烯系统的重排效率低于7,7-苯并降冰片二烯系统。2）在效率较低的二氢苯并barrelene系统中，取代基对效率的影响更为明显。3）如果取代基的自由基稳定作用较大，则效率较高。但是，取代基提高体系间穿越至起始材料基态的速率的作用降低了效率。4）通过取代基的自由基稳定作用控制区域选择性。5）在双取代系统中，第二个取代基有助于提高效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanobenzobarrelen 在 二氮烯 作用下， 生成 2-cyano-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  使用非球形原子散射因子的 C12H9CN、C12H8(CN)2 和 C16H11CN 价异构体的精确晶体结构

  摘要：

  提出并准确描述了来自一系列新型多环苯并和萘并稠合有机腈的十四种晶体结构，主要来自高质量的数据集，但包括一些边缘和孪晶样本，包括溴代和部分氢化的一些相关结构类似物。这些结构代表了其原型中已发布结构数量的显着增加。这项工作突出了 NoSpherA2 提供的结构细化软件的重大进步，它使 Olex2 v1.5 中的结构能够进行 Hirshfeld 原子细化 (HAR)。这导致以低得多的实验成本确定具有接近中子衍射精度的 C-H 键长，与独立原子模型改进相比，C-C 键精度平均提高了 42%。H 原子（除无序成分外）使用各向异性位移参数精炼得很好。分析了该系列中的非经典氢键（C-H···N≡C），以及三个主要基序中的偶极腈-腈相互作用（C≡N···C≡N）（宾夕法尼亚州伍德 水晶学报。B , 2008 , 64 , 393−396) 在该系列的 13 种含腈化合物中有 9 种被发现，远高于全球含腈化合物

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01706

文献信息

• HEMETSBERGER, HELFRIED;NOBBE, MATTHIAS, TELEHEDRON, 44,(1988) N 1, 67-80
  作者：HEMETSBERGER, HELFRIED、NOBBE, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement of vinyl-substituted bicyclic systems
  作者：Helfried Hemetsberger、Matthias Nobbe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85094-8

  日期：1988.1

  - which were mono- or disubstituted at the vinyl moiety were synthesized. The substituent effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement were studied with the results: 1) The dihydrobenzobarrelene system rearranges less efficiently than the 7,7-benzonorbornadiene system. 2) The effect of the substituents on the efficiencies is more pronounced in the less efficient

  Dihydrobenzobarralenes -和7,7- dimethylbenzonorbornadienes -合成了在乙烯基部分被单或双取代的化合物。研究了取代基对二-π-甲烷重排效率和区域选择性的影响，结果表明：1）二氢苯并三氢戊烯烯系统的重排效率低于7,7-苯并降冰片二烯系统。2）在效率较低的二氢苯并barrelene系统中，取代基对效率的影响更为明显。3）如果取代基的自由基稳定作用较大，则效率较高。但是，取代基提高体系间穿越至起始材料基态的速率的作用降低了效率。4）通过取代基的自由基稳定作用控制区域选择性。5）在双取代系统中，第二个取代基有助于提高效率。
• Accurate Crystal Structures of C₁₂H₉CN, C₁₂H₈(CN)₂, and C₁₆H₁₁CN Valence Isomers Using Nonspherical Atomic Scattering Factors
  作者：Nathan D. D. Hill、Elaura Lilienthal、Christopher O. Bender、René T. Boeré

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01706

  日期：2022.12.16

  Fourteen crystal structures, mostly from good-quality datasets but including some marginal and twinned exemplars, from a series of novel polycyclic benzo- and naphtho-fused organic nitriles are presented and accurately described, including some related structures of a bromo-substituted and partially hydrogenated analogues. These structures represent a considerable increase in the number of published

  提出并准确描述了来自一系列新型多环苯并和萘并稠合有机腈的十四种晶体结构，主要来自高质量的数据集，但包括一些边缘和孪晶样本，包括溴代和部分氢化的一些相关结构类似物。这些结构代表了其原型中已发布结构数量的显着增加。这项工作突出了 NoSpherA2 提供的结构细化软件的重大进步，它使 Olex2 v1.5 中的结构能够进行 Hirshfeld 原子细化 (HAR)。这导致以低得多的实验成本确定具有接近中子衍射精度的 C-H 键长，与独立原子模型改进相比，C-C 键精度平均提高了 42%。H 原子（除无序成分外）使用各向异性位移参数精炼得很好。分析了该系列中的非经典氢键（C-H···N≡C），以及三个主要基序中的偶极腈-腈相互作用（C≡N···C≡N）（宾夕法尼亚州伍德 水晶学报。B , 2008 , 64 , 393−396) 在该系列的 13 种含腈化合物中有 9 种被发现，远高于全球含腈化合物