4-amino-5-(1H-indazol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(1H-indazol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(1H-indazol-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₉H₈N₆S
• mdl: MFCD11202844
• 分子量: 232.269
• InChiKey: FTUVQULRZRSYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(1H-indazol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 、 邻氟苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-[6-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  3- [6-（取代）-[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-基] -1H-吲唑的有效合成

  摘要：

  这项研究提出3-的有效合成[6-（取代苯基） - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-3-基] -1- ħ -吲哚通过脱水缩合反应与4-氨基-5-（1 H-吲唑-3-基）-4 H- [1,2,4]三唑-3-硫醇和氟化或非氟化羧酸在磷酰氯存在下环化。多步反应途径通过不同的化合物进行。目前的合成方法具有原料易得，合成方便，反应条件简单，底物范围更广，收率更高（分离率为75％至90％）的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3866
• 作为产物：
  描述：

  indazolyl-3 dithiocarbazate de potassium 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-5-(1H-indazol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  3- [6-（取代）-[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-基] -1H-吲唑的有效合成

  摘要：

  这项研究提出3-的有效合成[6-（取代苯基） - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-3-基] -1- ħ -吲哚通过脱水缩合反应与4-氨基-5-（1 H-吲唑-3-基）-4 H- [1,2,4]三唑-3-硫醇和氟化或非氟化羧酸在磷酰氯存在下环化。多步反应途径通过不同的化合物进行。目前的合成方法具有原料易得，合成方便，反应条件简单，底物范围更广，收率更高（分离率为75％至90％）的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3866

文献信息

• Robba, Max; Lancelot, Jean-Charles, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 91 - 95
  作者：Robba, Max、Lancelot, Jean-Charles

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA, M.;LANCELOT, J. -C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 91-95
  作者：ROBBA, M.、LANCELOT, J. -C.

  DOI：——

  日期：——
• The efficient synthesis of 3‐[6‐(substituted)‐[1,2,4]triazolo[3,4‐ <scp> <i>b</i> </scp> ][1,3,4]thiadiazol‐3‐yl]‐1H‐indazole
  作者：Santosh Raut、Abdul Hadi、Mohd Arif Pathan

  DOI：10.1002/jhet.3866

  日期：2020.3

  thiadiazol‐3‐yl]‐1H‐indazole via dehydrative condensation with cyclization of 4‐amino‐5‐(1H‐indazol‐3‐yl)‐4H‐[1,2,4]triazole‐3‐thiol and fluorinated or nonfluorinated carboxylic acids in presence of phosphorous oxychloride. The multistep reaction pathway proceeds through different compounds. Present synthesis has the advantages of easily accessible starting materials, convenient synthesis, simple reaction condition

  这项研究提出3-的有效合成[6-（取代苯基） - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-3-基] -1- ħ -吲哚通过脱水缩合反应与4-氨基-5-（1 H-吲唑-3-基）-4 H- [1,2,4]三唑-3-硫醇和氟化或非氟化羧酸在磷酰氯存在下环化。多步反应途径通过不同的化合物进行。目前的合成方法具有原料易得，合成方便，反应条件简单，底物范围更广，收率更高（分离率为75％至90％）的优点。