N,N-dimethyldibenzo[b,d]furan-3-amine | 40981-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N,N-dimethyldibenzo[b,d]furan-3-amine
• 英文别名: 3-Dimethylaminodibenzofuran；N,N-dimethyldibenzofuran-3-amine
• CAS: 40981-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: IAUCPGCVFKJRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyldibenzo[b,d]furan-3-amine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到N-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联 N-脱烷基化/N-甲基氧化芳胺的 TEMPO 和氧气作为氧化剂

  摘要：

  已开发出用于合成 N-苯基甲酰胺的新型叔胺串联 N-脱烷基化和 N-甲基氧化。这种方法也可以从相应的仲 N-甲基芳胺生产相同的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101178
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N,N-dimethyldibenzo[b,d]furan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过芳基C–N和C–O键的位点选择性活化，实现无金属的氨基控制的电化学分子内C–O和C–N偶联

  摘要：

  对于复杂的二苯并[的发散合成了前所未有的不含金属的电化学方法b，d ]呋喃和9 ħ -carbazoles经由氨基辅助氨基-2-（2-氨基芳基）苯酚的选择性分子内C-O或C-N偶联描述了具有低成本，可控的化学选择性，广泛的底物范围和优异的官能团耐受性的特征。实验和循环伏安法分析表明，位于苯酚环的4或5位的氨基活化基团可以降低氧化电位，以选择性活化芳基C–N和C–O键，从而实现分子内C–O和C–N偶联，分别。

  DOI：

  10.1039/d1gc00141h

文献信息

• Palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines via in situ formed trimethylammonium salts
  作者：Long Liu、Wen-Qing Yu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151647

  日期：2020.3

  A palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines with terminal alkynes via in situ formed trimethylammonium salts is developed. Compared with previous system using ammonium salts as starting materials and high loading of pre-prepared NHC-Pd catalyst (10 mol% Pd), this reaction directly employed amines as the coupling partners and the commercially available Pd2(dba)3/PPh2Cy (1 mol% Pd) as the catalyst

  通过原位形成的三甲基铵盐，开发了钯催化的芳香胺与末端炔烃的炔基化反应。与以前使用铵盐作为原料和高负载量的预先制备的NHC-Pd催化剂（10 mol％Pd）的系统相比，该反应直接使用胺作为偶联伙伴和市售Pd 2（dba）3 / PPh 2以Cy（1 mol％Pd）作为催化剂，大大简化了操作并降低了成本。
• Unreactive C–N Bond Activation of Anilines via Photoinduced Aerobic Borylation
  作者：Shuohan Ji、Shengxiang Qin、Chunyu Yin、Lu Luo、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03590

  日期：2022.1.14

  anilines were converted to aryl boronate esters in moderate to good yields with wide functional group tolerance under simple and ambient photochemical conditions. This transformation achieved the direct and facile C–N bond activation of unreactive anilines, providing a convenient and practical route transforming widely available anilines into useful aryl boronate esters.

  苯胺的非反应性 C-N 键活化是通过光诱导需氧硼化实现的。在简单和环境光化学条件下，多种叔苯胺和仲苯胺以中等至良好的收率转化为芳基硼酸酯，具有广泛的官能团耐受性。这种转化实现了非反应性苯胺的直接和简便的 C-N 键活化，为将广泛可用的苯胺转化为有用的芳基硼酸酯提供了一种方便实用的途径。
• Template Synthesis to Solve the Unreachable <i>Ortho</i> C–H Functionalization Reaction of Aryl Iodide
  作者：Bo-Sheng Zhang、Wan-Yuan Jia、Yi-Ming Wang、João C. A. Oliveira、Svenja Warratz、Ze-Qiang Zhang、Xue-Ya Gou、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02014

  日期：2023.12.1

  This report describes the use of a simple Pd/NBE catalytic system to achieve ortho C–H oxylation and phosphonylation and other functionalizations of aryl iodide through templated conversion reactions. Dimethylamine is introduced in the ortho-site of aryl iodide through C–H amination, and aryl dimethylamine is quickly converted to methyl quaternary ammonium salt precipitation. Methyl quaternary ammonium

  该报告描述了使用简单的 Pd/NBE 催化系统通过模板转化反应实现芳基碘的邻位C-H 氧基化和膦酰化以及其他功能化。通过C-H胺化在芳基碘化物的邻位引入二甲胺，芳基二甲胺迅速转化为甲基季铵盐沉淀。甲基季铵盐避免了后续官能化中的霍夫曼消除。该方法间接解决了Pd/NBE化学领域长期以来未能实现的各种芳基碘化物邻位官能化反应。
• Some Aminodibenzofurans and Derivatives
  作者：ROBERT G. JOHNSON、H. B. WILLIS、GEORGE A. MARTIN、W. H. KIRKPATRICK、JACK SWISS、HENRY GILMAN

  DOI：10.1021/jo01110a022

  日期：1956.4
• Synthesis of Dibenzofurans via Palladium-Catalyzed Phenol-Directed C–H Activation/C–O Cyclization
  作者：Bin Xiao、Tian-Jun Gong、Zhao-Jing Liu、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Jun Xu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja203335u

  日期：2011.6.22

  A practical, Pd(0)/Pd(II)-catalyzed reaction was developed for phenol-directed C-H activation/C-O cyclization using air as an oxidant. The turnover-limiting step of the process was found to be C-O reductive elimination instead of C-H activation. This reaction can tolerate a variety of functional groups and is complementary to the previous methods for the synthesis of substituted dibenzofurans.