3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1259436-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1259436-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: FCWDTRZDEOZKNF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenethyl)benzenesulfonyl azide 在 C₈₈H₈₈ClFeN₈O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  CN116813626

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of N,N-Dimethylsulfamoyl-Protected Aldimines and Cyclic N-Sulfonylimines with Chiral Phenyl Backbone Sulfoxide-Olefin Ligands
  作者：Feng Xue、Qibin Liu、Boshun Wan、Yong Zhu、Yifei Huang、Jimeng Ge

  DOI：10.1055/s-0037-1610749

  日期：2020.5

  sulfoxide-olefin ligands, a highly Rh-catalyzed addition of aryl­boronic acids to N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines has been developed to afford a broad range of chiral diarylmethylamines in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, efficient enantioselective arylation of cyclic N-sulfonylimines was also achieved with excellent enantioselectivities (up to 98% ee)

  利用基于手性2-甲氧基-1-萘亚磺酰基的苯基骨架亚砜-烯烃配体，已开发出高铑催化的芳基硼酸加成到N，N-二甲基氨磺酰基保护的醛亚胺，从而以高收率提供了广泛的手性二芳基甲胺（最高达99％）的对映选择性（最高达ee的99％）。而且，还以优异的对映选择性（高达98％ee）实现了环状N-磺酰亚胺的高效对映选择性芳基化。
• Ni(II)/tBu-SMI-PHOX catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl aldimines
  作者：Rui Sun、Zhongxuan Qiu、Guorui Cao、Dawei Teng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131201

  日期：2020.5

  addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl aldimines is envisioned to afford excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in high yields (up to 98%). This protocol offers new opportunities for the synthesis of chiral benzosultams containing a stereogenic tertiary carbon center. The highlights of this method include mild reaction conditions, the use of cheap metal catalyst and a wide substrate scope

  设想了将有效的Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O / SMI-PHOX催化的芳基硼酸对映选择性加成到环状N-磺酰基醛亚胺中，以高产率（高达98％）提供优异的对映选择性（高达99％ee）。 。该协议为合成含有立体异构叔碳中心的手性苯并舒坦提供了新的机会。该方法的亮点包括温和的反应条件，使用廉价的金属催化剂和广泛的底物范围。
• Synthesis of chiral sultams via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Yue Ji、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6cc09493g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed intramolecular reductive amination of ketones with the low nucleophilic sulfonamides has been developed in the presence of Bronsted acid, providing a wide range of chiral [gamma]-, [small delta]-,...

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic N-Sulfonylimines with Phosphine-Free Chiral Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Zhiwei Li、Yanmei He、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201090260

  日期：2010.9

  Phosphine‐free chiral cationic Ru/diamine complexes are effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of a range of cyclic N‐sulfonylimines, affording chiral sultam derivatives with good to excellent enantioselectivity (up to 94% ee).

  不含磷的手性阳离子Ru /二胺络合物是有效的催化剂，可用于一系列环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应，提供具有良好或优异对映选择性（高达94％ee）的手性舒马坦衍生物。
• Chiral Iron Porphyrins Catalyze Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Bond Amination Upon Visible‐Light Irradiation
  作者：Hua‐Hua Wang、Hui Shao、Guanglong Huang、Jianqiang Fan、Wai‐Pong To、Li Dang、Yungen Liu、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202218577

  日期：——

  An efficient method has been developed for the chiral iron porphyrin catalyzed transformation of aryl and arylsulfonyl azides into chiral indolines and sultams, respectively. The reaction proceeds upon visible light irradiation and with high yields and excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方法，用于手性铁卟啉催化芳基叠氮化物和芳基磺酰叠氮化物分别转化为手性二氢吲哚和磺胺类化合物。该反应在可见光照射下进行，产率高，对映体选择性好。