7-chloro-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione | 84689-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 7-Chlor-1,3-dimethyllumazin；7-chloro-1,3-dimethyllumazine；7-Chloro-1,3-dimethylpteridine-2,4-dione
• CAS: 84689-49-6
• 化学式: C₈H₇ClN₄O₂
• 分子量: 226.622
• InChiKey: YYCPDTGXAIDEPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  395.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium sulfide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7,7'-Dithiobis<1,3-dimethylpteridin-2,4(1H,3H)-dion>
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。Teil LXXX。合成，光化学和哌啶硫磷†

  摘要：

  吡啶硫酮的合成，反应和光化学

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690323
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethylpteridin-2,4,7-trion 在 potassium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到7-chloro-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第CXIX部分。†

  摘要：

  多种嘧啶前体的12 - 25被转换成一系列的新的7- hydroxylumazines（= 7-hydroxypteridine -2,4（ħ，3 ħ） -二酮）26 - 35，其功能作为起始原料用于变换到相应的7-氯lumazines 36 – 45。与导致7-hydrazinolumazines肼随后反应46 - 55这给上亚硝化7 azidolumazines 1和56 - 64。这些化合物在二甲苯中短时间加热，由此得到1和56– 61显示了新的蝶啶-嘌呤相互转化，形成了一种新的类型的1,3-二取代或3-取代的黄嘌呤8-胺衍生的腈（2,3,6,7-四氢-N-甲基二炔2， 6-dioxo-1 H -purin-8-铵盐）11和65 – 70。额外的6 -烷基取代基中的7-azidolumazines存在63和64或在未取代的N（3）的位置的62引起进一步重排黄嘌呤-9-甲腈71 - 73。长时间加热7-叠氮基1

  DOI：

  10.1002/hlca.200890039

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236255A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代的喹啉二酮（卢马嗪），以及单取代或多取代的2-硫代卢马嗪，4-硫代卢马嗪或2,4-二硫代卢马嗪，在喹啉环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，并且其药学上可接受的盐，在制备药物组合物中作为生物活性成分特别用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖障碍、病毒感染、免疫或自身免疫障碍或移植排斥。本发明的喹啉衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂药物、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同效应。
• Pteridines. Part CXVII
  作者：Kiyoshi Torigoe、Naohiro Kariya、Kazuyuki Soranaka、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200790118

  日期：2007.6

  A series of side chain reactions starting from the 6- and 7-styryl-substituted 1,3-dimethyllumazines 1 and 21 as well as from the 6- and 7-[2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-substituted 1,3-dimethyllumazine 2 and 22 were performed first by addition of Br2 to the CC bond forming the 1′,2′-dibromo derivatives 3, 4, 24, and 26 in high yields (Schemes 1 and 3) (lumazine=pteridine-2,4(1H,3H)-dione). Treatment

  从6-和7-苯乙烯基取代的1,3- dimethyllumazines开始一系列的侧链反应的1和21，以及从所述6-和7-〔2-（甲氧羰基）乙烯基] -取代1,3- dimethyllumazine 2和22首先通过加入Br中进行2向CC键形成的1'，2'-二溴衍生物3,4，24，和26以高收率（方案1和3）（lumazine =蝶啶-2,4- （1 H，3 H）-二酮）。治疗3带有各种亲核试剂的化合物在7位产生意外的远位取代，并消除了产生7-烷氧基-（参见5和6），7-羟基-（参见7）和7-氨基-6-苯乙烯基的Br原子。-1,3- dimethyllumazines（参见8 - 11）（方案1）。在另一方面，4后行，用稀DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-2-烯），一个正常的HBr消除在侧链中导致18，而用的MeONa处理，得到了更严重的结构性更改为19。同样地，24和26反
• Immunosuppresive effects of pteridine derivatives
  申请人：Waer Jozef Albert Mark

  公开号：US20070043000A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代噻唑并二酮（吕马嗪），以及单取代或多取代的2-硫吕马嗪、4-硫吕马嗪或2,4-二硫吕马嗪，在噻嗪环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，以及其药学上可接受的盐，可用作制备药物组合物的活性成分，尤其适用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖紊乱、病毒感染、免疫或自身免疫性疾病或移植排斥。本发明的噻唑衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同作用。
• Steppan, Heinz; Hammer, Joachim; Baur, Ralph, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2135 - 2145
  作者：Steppan, Heinz、Hammer, Joachim、Baur, Ralph、Gottlieb, Raphael、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• HECKEL, A.;PFLEIDERER, W., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 3, 708-717
  作者：HECKEL, A.、PFLEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——