(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid | 112768-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: 4,5-methylenedioxy-(4-methoxyphenyl)-2-nitrocinnamic acid；4,5-methylenedioxy-(4-methoxyphenyI)-2-nitrocinnamic acid；(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 112768-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₇
• 分子量: 343.293
• InChiKey: BNSJGRRHOLASKS-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4,5-methylenedioxy-(4-methoxyphenyl)-2-aminocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药253.设计，合成和新型基于9取代菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗癌药的抗肿瘤评估。

  摘要：

  合成了C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT）（13-36），并将其作为针对人A549肺癌细胞系的体外抗癌药进行评估。进一步检查了十二种活性化合物对DU-145（前列腺），ZR-751（乳腺癌），KB（鼻咽）和KB-Vin（多药耐药KB子系）人癌细胞系的影响。他们对野生型和匹配的多药耐药KB细胞系均显示出有效的细胞毒性活性，并对DU-145（前列腺）和ZR-751（乳腺癌）细胞系表现出显着的选择性。这类作用方式可能与其他癌症化学治疗化合物明显不同。还在鼠模型中评估了三种PBT类似物。

  DOI：

  10.1021/jm061366a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 6-硝基胡椒醛 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tylophora 生物碱的结构类似物可能不是功能类似物。

  摘要：

  据报道，基于 Phenanthroindolizidine 的 tylophora 生物碱具有潜在的抗肿瘤、抗免疫和抗炎活性。研究了一系列蕲菜生物碱的构效关系，以指导未来的药物设计。我们的结果表明，虽然这些化合物是结构类似物，但它们的细胞毒性效力、对 NF-κB 信号通路的选择性以及它们对蛋白质和核酸合成的抑制作用是不同的。因为它们没有相同的靶标谱，所以研究的化合物是结构性的，但可能不是功能类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.054

文献信息

• Antitumor Agents 253. Design, Synthesis, and Antitumor Evaluation of Novel 9-Substituted Phenanthrene-Based Tylophorine Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Linyi Wei、Qian Shi、Kenneth F. Bastow、Arnold Brossi、Susan L. Morris-Natschke、Kyoko Nakagawa-Goto、Tian-Shung Wu、Shiow-Lin Pan、Che-Ming Teng、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm061366a

  日期：2007.7.1

  C9-Substituted phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) (13-36) were synthesized and evaluated as in vitro anticancer agents against the human A549 lung cancer cell line. Twelve active compounds were further examined against DU-145 (prostate), ZR-751 (breast), KB (nasopharyngeal), and KB-Vin (multidrug resistant KB subline) human cancer cell lines. They showed potent cytotoxic activity against

  合成了C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT）（13-36），并将其作为针对人A549肺癌细胞系的体外抗癌药进行评估。进一步检查了十二种活性化合物对DU-145（前列腺），ZR-751（乳腺癌），KB（鼻咽）和KB-Vin（多药耐药KB子系）人癌细胞系的影响。他们对野生型和匹配的多药耐药KB细胞系均显示出有效的细胞毒性活性，并对DU-145（前列腺）和ZR-751（乳腺癌）细胞系表现出显着的选择性。这类作用方式可能与其他癌症化学治疗化合物明显不同。还在鼠模型中评估了三种PBT类似物。
• Antitumor agents 251: Synthesis, cytotoxic evaluation, and structure–activity relationship studies of phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) as a new class of antitumor agents
  作者：Linyi Wei、Arnold Brossi、Ross Kendall、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Qian Shi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.009

  日期：2006.10

  Polar phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) were designed, synthesized and evaluated as potential antitumor agents. These compounds contain a core phenanthrene structure and can be synthesized efficiently in excellent yield. The newly synthesized PBTs were evaluated for cytotoxic activity against the A549 human cancer cell line. Among them, N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-y

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。
• Tylophorine Analogs as Antitumor Agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20080300254A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds of Formula I are described: preferably subject to the proviso that either (a) R 2 and R 3 together form —O—CH(R 10 )—O—, or (b) R 5 and R 6 together form —O—CH(R 10 )—O—, wherein R 10 is H, halo, or loweralkyl. Pharmaceutical salts, formulations, and methods of using the same in the treatment of cancer are also described.

  本发明描述了式I的化合物：最好是受到以下限制条件的限制，即要么（a）R2和R3共同形成—O—CH(R10)—O—，要么（b）R5和R6共同形成—O—CH(R10)—O—，其中R10是H，卤素或低碳基。还描述了药物盐、制剂和使用它们治疗癌症的方法。
• Oda, Noriichi; Yoshida, Yukio; Nagai, Shin-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1796 - 1802
  作者：Oda, Noriichi、Yoshida, Yukio、Nagai, Shin-ichi、Ueda, Taisei、Sakakibara, Jinsaku

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/81540
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——