(E)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5'''-trimethoxyphenyl)acrylic acid | 141172-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5'''-trimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid；(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid；2-(4-methoxy-phenyl)-3t-(3.4.5-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid；2-(4-Methoxy-phenyl)-3t-(3.4.5-trimethoxy-phenyl)-acrylsaeure；(E)-2-(4-Methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-enoic acid；(E) 2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 141172-35-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: HYACEYXDOWOHIZ-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5'''-trimethoxyphenyl)acrylic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种氟取代二苯乙烷类化合物及制备方法和 应用

  摘要：

  本发明涉及一种氟取代二苯乙烷类化合物，其特征在于，其结构如通式(Ⅰ)：其中：R1为甲基或乙基；R2为氢或氟；R为氢、羟基、苄氧基、磷酸酯、磷酸酯盐。与现有技术相比，本发明在二苯乙烷的桥键进行氟取代修饰，所得到的氟代二苯乙烷衍生物具有较强的体外抗肿瘤活性，氟原子的引入改变了化合物的物理、化学和生物性质，对肿瘤细胞具有明显的抑制作用；制备条件简便易行，副产物较少。

  公开号：

  CN110240539B
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(E)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5'''-trimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过珀金反应有效合成白藜芦醇和羟基衍生物：去甲基化过程中的顺反异构化

  摘要：

  两种反式多酚芪，白藜芦醇和 3,4,4',5- 反式四羟基芪，通过 Perkin 反应从 4-甲氧基苯乙酸和甲氧基化苯甲醛分三步制备。在 AlI3 和乙腈的存在下，在去甲基化过程中发生了有趣的顺反异构化，得到白藜芦醇和 3,4,4',5-反式四羟基芪，总产率分别为 51% 和 48%。

  DOI：

  10.3184/030823407x266234

文献信息

• Synthesis and evaluation of antiproliferative microtubule-destabilising combretastatin A-4 piperazine conjugates
  作者：Niamh M. O'Boyle、Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Seema M. Nathwani、Sara Noorani、Darren Fayne、Sandra A. Bright、Brendan Twamley、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1039/c9ob00558g

  日期：——

  Perkin reaction using microwave enhanced synthesis, followed by coupling using either DCC or Mukaiyama's reagent. All target compounds were screened for antiproliferative activity in MCF-7 breast cancer cells. Hydroxyl derivative (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) propenone (4m) displayed potent antiproliferative activity (IC50 = 190 nM). Two amino-containing

  微管是用于治疗许多癌症的经过验证的临床靶标。我们描述了一系列的微管去稳定剂，康布雷他汀A-4（CA-4）类似物的设计，合成，生化评估和分子模型研究。我们的33种新化合物系列包含CA-4核心结构，该结构经过1,2-二苯乙烯连接基团的修饰，并且主要是哌嗪衍生物。合成是通过两步法实现的，首先通过使用微波增强合成的珀金反应通过珀金反应获得丙烯酸，然后使用DCC或Mukaiyama试剂进行偶联。筛选所有目标化合物在MCF-7乳腺癌细胞中的抗增殖活性。羟基衍生物（E）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基）-2-（3,4，5-三甲氧基苯基）丙烯酮（4m）显示有效的抗增殖活性（IC50 = 190 nM）。两种含氨基的衍生物，（E）-3-（3-氨基-4-甲氧基苯基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-一个（4q）和（E）-3-（3-氨基
• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• An Efficient Synthesis of Resveratrol and a Hydroxyl Derivative via the Perkin Reaction: <i>cis</i> to <i>trans</i> Isomerisation in a Demethylation Process
  作者：Guoxing Li、Yong Zou、Xuejing Zhang

  DOI：10.3184/030823407x266234

  日期：2007.11

  Two trans polyphenolic stilbenes, Resveratrol and 3,4,4′,5- trans-tetrahydroxystilbene, were prepared in three steps from 4-methoxy phenylacetic acid and methoxylated benzaldehydes via a Perkin reaction. An interesting cis to trans isomerisation occured in the demethylation process in the presence of AlI3 and acetonitrile to give resveratrol and 3,4,4′,5-trans-tetrahydroxystilbene with overall yields

  两种反式多酚芪，白藜芦醇和 3,4,4',5- 反式四羟基芪，通过 Perkin 反应从 4-甲氧基苯乙酸和甲氧基化苯甲醛分三步制备。在 AlI3 和乙腈的存在下，在去甲基化过程中发生了有趣的顺反异构化，得到白藜芦醇和 3,4,4',5-反式四羟基芪，总产率分别为 51% 和 48%。
• Synthesis and &lt;i&gt;In-Vitro&lt;/i&gt; Cytotoxicity of (E)-N,2,3-Triarylacrylamide Derivatives as Analogs of Combretastatin A-4
  作者：Kun-Ming Jiang、Xiao-Li Dai、Ke Li、Di Wu、Ji-Hong Zhang、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.2174/1573406410666141226132926

  日期：2015.6.30

  A new series of (E)-N,2,3-triarylacrylamide derivatives were designed and synthesized as potent anticancer agents. Cytotoxicity of the 26 target compounds was evaluated in vitro against six cancer cell lines (HCT116, A549, MDA-MB-468, HepG2, SKNMC and SK-OV-3) by Sulforhodamine B colorimetric assay. The most promising compound, 4h, was as potent as the reference drug cisplatin (DDP). Preliminary structure–activity relationship (SAR) data provided guidance for further design and discovery of (E)- N,2,3-triarylacrylamide scaffold anticancer agents.

  研究人员设计并合成了一系列新的（E）-N,2,3-三芳基丙烯酰胺衍生物，作为强效抗癌剂。通过磺基罗丹明 B 比色法，体外评估了 26 种目标化合物对六种癌细胞株（HCT116、A549、MDA-MB-468、HepG2、SKNMC 和 SK-OV-3）的细胞毒性。最有希望的化合物 4h 与参考药物顺铂（DDP）具有同样的药效。初步的结构-活性关系（SAR）数据为进一步设计和发现(E)-N,2,3-三芳基丙烯酰胺支架抗癌剂提供了指导。
• CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst
  作者：Yong Zou、Qi Huang、Tong-kun Huang、Qing-chun Ni、En-sheng Zhang、Tian-long Xu、Mu Yuan、Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob41588k

  日期：——

  A series of trans- or cis-stilbenes have been synthesized in good to excellent yields via a functional group-dependent decarboxylation process from the corresponding 2,3-diaryl acrylic acids in a neutral CuI/1,10-phen/PEG-400 system under microwave conditions. The in situ generation of the recyclable catalytic complex, the use of environmentally benign solvent PEG-400, the operational simplicity, the short reaction times, as well as the functional group-dependent chemo- and stereo-selectivity have made the decarboxylation process a highly efficient and applicable protocol.

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。