4-Methoxyphenylacetic acid (S)-(-)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl ester | 124931-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Methoxyphenylacetic acid (S)-(-)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl ester
• 英文别名: [1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 124931-82-4；132353-54-9
• 化学式: C₂₉H₂₂O₄
• 分子量: 434.491
• InChiKey: UKSXKMANJJQVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxyphenylacetic acid (S)-(-)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (S)-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Fujie; Node, Manabu; Tanaka, Kiyoshi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12159 - 12171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2'-Hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl 2-(4-methoxyphenyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-Methoxyphenylacetic acid (S)-(-)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多烯的不对称环化反应合成（+）-和（-）-ferruginol

  摘要：

  改性的立体选择性 多烯 有一个终端 苯环 被发现取决于末端不相邻碳原子上取代基的大小 苯环 的 多烯。（- [R ）- （+） - 2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（2 - [R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,9-二dimethyldeca -4,8-二烯酸乙酯，得到（ř）-（+）-2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（4a S，9 R，10a S）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-通过在BF 3 ·Et 2 O中处理立体选择性地合成6-甲氧基-1,1,1,4a-三甲基菲蒽-9-羧酸盐硝基甲烷。将产物精制为（+）-铁传递醇1。还通过类似的合成途径合成了（-）- Ferruginol 2和（±）-ferruginol 3。

  DOI：

  10.1039/b003497p

文献信息

• Complex-induced proximity effects in enolate formation. Highly diastereoselective α-methylation of binaphthyl esters of arylacetic acids.
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Fujie Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97115-6

  日期：1990.1

  Highly diastereoselective methylation of binaphthyl esters of arylacetic acids and its application to the syntheses of antiinflammatory drugs, (S)- suprofen and (S)-naproxen.

  芳丙酸双萘酯的高度非对映选择性甲基化及其在抗炎药（S）-suprofen和（S）-萘普生的合成中的应用。
• Asymmetric C C bond formation by the mixed oxidative coupling of 1,1′-bi-2-naphthyl esters
  作者：Aurelio G. Csákÿ、M.Belén Mula、Myriam Mba、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00173-8

  日期：2002.5

  Asymmetric C-C bond formation was effected by the oxidative coupling of two different ester enolates using (R)-(+)-1,1'-bi(2-naphthol) as a common tether which served to link together both ester moieties in an asymmetric environment. Reduction of the corresponding succinates afforded diastereomerically pure 2,3-disubstituted-1,4-butanediols. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Binaphthol as a chiral auxiliary. Asymmetrical alkylation of arylacetic acid
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Fujie Tanaka、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99135-4

  日期：1989.1
• KAORU, FUJI;MANABU, NODE;FUJIE, TANAKA;SHINZO, HOSOI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2825-2828
  作者：KAORU, FUJI、MANABU, NODE、FUJIE, TANAKA、SHINZO, HOSOI

  DOI：——

  日期：——
• FUJI, KAORU;NODE, MANABU;TANAKA, FUJIE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6553-6556
  作者：FUJI, KAORU、NODE, MANABU、TANAKA, FUJIE

  DOI：——

  日期：——