(R)-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)naphthalene | 1260224-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(1R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]naphthalene
• CAS: 1260224-37-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: WYEAFSSATJAOSD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)(naphthalen-6-yl)methanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross Couplings of Benzylic Ammonium Salts and Boronic Acids: Stereospecific Formation of Diarylethanes via C–N Bond Activation
  作者：Prantik Maity、Danielle M. Shacklady-McAtee、Glenn P. A. Yap、Eric R. Sirianni、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja3089422

  日期：2013.1.9

  We have developed a nickel-catalyzed cross coupling of benzylic ammonium triflates with aryl boronic acids to afford diarylmethanes and diarylethanes. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional functional group tolerance. Further, it transforms branched benzylic ammonium salts to diarylethanes with excellent chirality transfer, offering a new strategy for the synthesis

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Vinylarenes: Direct Enantioselective Synthesis of Chiral 1,1-Diarylethanes
  作者：Hai N. Tran、Russell W. Burgett、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02556

  日期：2021.3.5

  The enantioselective hydroarylation of vinylarenes catalyzed by a chiral, non-racemic nickel catalyst is presented as a facile method to generate chiral 1,1-diarylethanes. These reactions proceed via formation of a chiral, non-racemic nickel benzyl intermediate. Transmetalation with arylboron nucleophiles and subsequent reductive elimination enable the formation of a variety of chiral 1,1-diarylethanes

  介绍了一种通过手性，非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性加氢芳基化反应，是一种易于制备手性1,1-二芳基乙烷的方法。这些反应通过形成手性，非外消旋的苄基镍中间体。用芳基硼亲核试剂进行重金属化并随后进行还原性消除，使得能够形成多种手性的1,1-二芳基乙烷。由含给电子取代基的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷产物的ee通常大于90％，而由含吸电子基团的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷的生成量通常较小。超过80％ee。这些结果与芳基硼亲核试剂的重金属化速率一致，芳基硼亲核试剂在这些氢芳基化反应的对映选择性中起关键作用。这种机械的见解导致了新反应的发展。芳基硼酸与乙烯基芳烃的-戊基羟基乙酸酯，其基于增加的重金属化速率而具有较高的对映选择性。
• COBALT PHOSPHINE ALKYL COMPLEXES FOR THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ALKENES
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20130281747A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed herein are manganese, iron, nickel, or cobalt compounds having a bidentate ligand and the use of these compounds for the hydrogenation of alkenes, particularly the asymmetric hydrogenation of prochiral olefins.

  本文披露了具有双齿配体的锰、铁、镍或钴化合物，以及这些化合物在烯烃的加氢反应中的应用，特别是对前手性烯烃的不对称加氢。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Ethers: Enantioselective Synthesis of Diarylethanes
  作者：Buck L. H. Taylor、Elizabeth C. Swift、Joshua D. Waetzig、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja108547u

  日期：2011.1.26

  Secondary benzylic ethers undergo stereospecific substitution reactions with Grignard reagents in the presence of nickel catalysts. Reactions proceed with inversion of configuration and high stereochemical fidelity. This reaction allows for facile enantioselective synthesis of biologically active diarylethanes from readily available optically enriched carbinols.

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。