(R)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-5-[(triphenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 742104-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-5-[(triphenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 742104-87-6
• 化学式: C₃₂H₃₀O₄
• 分子量: 478.588
• InChiKey: KJFQJHHAJJSLTF-WJOKGBTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  612.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-5-[(triphenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.9%的产率得到(S)-5-<(benzyloxy)methyl>-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  The triphosphate of β-d-4′-C-ethynyl-2′,3′-dideoxycytidine is the preferred enantiomer substrate for HIV reverse transcriptase

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the beta-D (1) enantiomer of 4-C-ethynyl-2',3'-dideoxycytidine confirms an earlier stereochemical assignment that was strictly based on the ability of HIV reverse transcriptase and its M184V mutant to discriminate between the D- and L-configuration of nucleoside 5'-triphosphates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.061
• 作为产物：
  描述：

  (R)-{2-[(phenylmethoxy)methyl]oxiran-2-yl}(triphenylmethoxy)methane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-5-[(triphenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。24.手性（R）-DAG-内酯模板的不对称合成，所述模板是高度官能化的DAG-内酯的通用前体。

  摘要：

  [结构：见正文]通过> 96％ee的Sharpless不对称环氧化，将市售的2-亚甲基丙烷-1,3-二醇转化为手性环氧化物（R）-2。区域特异性环氧化物的开环和中间炔烃的还原为单锅内酯化提供了条件，以得到（R）-6，这是用作功能强大的PK-C配体的所有官能化手性DAG内酯的便利前体。迄今为止已知的最有效的DAG内酯（Z）-10和（E）-10的合成，证实了PK-C在此类化合物中对（R）-立体化学的排他性偏好。

  DOI：

  10.1021/ol0492041

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE C AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PROTÉINE KINASE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020176505A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present disclosure relates generally to certain diacylglycerol lactone compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by protein kinase C (PKC) agonists, such as HIV.

  本公开涉及某些二酰基甘油内酯化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过蛋白激酶C（PKC）激动剂调节的疾病、疾病或感染，如艾滋病。