2-(1-naphthyl)-4H-oxazol-5-one | 91804-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 91804-25-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: QBQCDFWSBFLYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)-4H-oxazol-5-one 、 2-(2-(tert-butyl)-4,6-dimethylphenoxy)benzene-1,3-diamine 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化二氢唑酮去对称酰化对映选择性合成轴向手性二芳基醚

  摘要：

  C-O轴向手性二芳基醚在天然产物和生物活性分子中发挥着重要作用，但由于低旋转势垒和严格的空间位阻要求，轴向手性二芳基醚的催化不对称构建仍然是一个挑战。在此，我们设计了一种利用非手性吖内酯在手性磷酸催化下使前手性二胺去对称化的策略。以非常好的收率（高达 98%）和高对映选择性（高达 >99.5:0.5 er）获得目标 C-O 轴向手性二芳基醚。通过大规模反应和产物的转化证明了合成效用。此外，还进行了 DFT 计算以探究对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01489
• 作为产物：
  描述：

  (1-naphthoyl)glycine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以29 g的产率得到2-(1-naphthyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA cleavage evaluation of epoxypiperidine derivatives bearing a dehydroamino acid unit

  摘要：

  Epoxypiperidine derivatives bearing a dehydroamino acid unit were designed and synthesized as novel DNA alkylating agents based on the structure of azinomycins. A relaxation assay of plasmid DNA revealed that the epoxypiperidine derivative 3 has a DNA cleavage activity. Based on the studies, it would appear that the electron density of the amino group of epoxypiperidines plays a critically important role in the DNA cleavage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.027

文献信息

• Synthesis and DNA cleavage evaluation of epoxypiperidine derivatives bearing a dehydroamino acid unit
  作者：Takao Yamaguchi、Yuji Kawada、Satoshi Obika、Takeshi Imanishi、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.027

  日期：2010.10

  Epoxypiperidine derivatives bearing a dehydroamino acid unit were designed and synthesized as novel DNA alkylating agents based on the structure of azinomycins. A relaxation assay of plasmid DNA revealed that the epoxypiperidine derivative 3 has a DNA cleavage activity. Based on the studies, it would appear that the electron density of the amino group of epoxypiperidines plays a critically important role in the DNA cleavage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers through Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Desymmetric Acylation with Azlactones
  作者：Jiawei Xu、Wei Lin、Hanliang Zheng、Xin Li

  DOI：10.1021/acscatal.4c01489

  日期：——

  C–O axially chiral diaryl ethers play important roles in natural products and bioactive molecules, but because of the low rotational barrier and strict steric hindrance requirements, the catalytic asymmetric construction of axially chiral diaryl ethers still remains a challenge. Herein, we devised a strategy employing achiral azlactone for the desymmetrization of prochiral diamines under the catalysis

  C-O轴向手性二芳基醚在天然产物和生物活性分子中发挥着重要作用，但由于低旋转势垒和严格的空间位阻要求，轴向手性二芳基醚的催化不对称构建仍然是一个挑战。在此，我们设计了一种利用非手性吖内酯在手性磷酸催化下使前手性二胺去对称化的策略。以非常好的收率（高达 98%）和高对映选择性（高达 >99.5:0.5 er）获得目标 C-O 轴向手性二芳基醚。通过大规模反应和产物的转化证明了合成效用。此外，还进行了 DFT 计算以探究对映选择性的起源。