17α-Butadiinyl-3β,17β-dihydroxy-androst-5-en | 2010-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Butadiinyl-3β,17β-dihydroxy-androst-5-en
• 英文别名: 17α-Butadiin-yl-androst-5-en-3β,17β-diol；ANDROST-5-ENE-3-beta,17-beta-DIOL, 17-alpha-BUTADIYNYL-；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-buta-1,3-diynyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 2010-48-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂
• 分子量: 338.49
• InChiKey: SGIJLKUYOLZWEV-KIYFCUGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Butadiinyl-3β,17β-dihydroxy-androst-5-en 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17α-But-1-in-3-on-yl-androst-5-en-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  修饰的类固醇激素-XXXVII：一些17α-丁二炔基17β-羟基和17α-（2'-噻吩基）-17β-羟基衍生物

  摘要：

  17α-丁二炔基-17β-羟基类固醇是通过17-氧-类固醇与单-二-丁二炔反应制备的，并通过与硫化氢反应转化为17α-（2'-噻吩基）17β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80061-8
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 1,4-二氯-2-丁炔 生成 17α-Butadiinyl-3β,17β-dihydroxy-androst-5-en
  参考文献：
  名称：

  修饰的类固醇激素-XXXVII：一些17α-丁二炔基17β-羟基和17α-（2'-噻吩基）-17β-羟基衍生物

  摘要：

  17α-丁二炔基-17β-羟基类固醇是通过17-氧-类固醇与单-二-丁二炔反应制备的，并通过与硫化氢反应转化为17α-（2'-噻吩基）17β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80061-8

文献信息

• New contraceptive agents with high activity in rats
  作者：John N. Gardner、O. Gnoj、A.S. Watnick、J. Gibson

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90134-5

  日期：1964.12

  Abstract The synthesis of some 17α-butadiynyl-17β-hydroxyestrene derivatives by reaction of 17 -ketones with lithium or sodium diacetylide is described. Surprisingly 17α-butadiynyl-3, 17β-dihydroxy-1,3,5 (10) -estratriene (V) and its 3-methyl ether (VI) exhibit greatly enhanced contraceptive activity and reduced estrogenicity relative to their ethynyl analogues, whereas the other compounds herein reported

  摘要 描述了通过 17-酮与二乙炔锂或钠反应合成一些 17α-丁二炔基-17β-羟基雌烯衍生物。令人惊讶的是 17α-butadiynyl-3, 17β-dihydroxy-1,3,5 (10) -estratriene (V) 和它的 3-methyl ether (VI) 相对于它们的乙炔基类似物表现出大大增强的避孕活性和降低的雌激素性，而另一种本文报道的化合物具有与其乙炔基对应物基本相同的避孕效力。
• Preparation and transformations of steroidal butadiynes
  作者：P. K. Gupta、J. G. Ll. Jones、E. Caspi

  DOI：10.1021/jo00898a009

  日期：1975.5