2-<(N,N-Dipropylamino)methyl>piperidine | 120990-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-<(N,N-Dipropylamino)methyl>piperidine
• 英文别名: (+/-)-2-(N,N-dipropylaminomethyl)piperidine；2-[(dipropylamino)methyl]piperidine；N-(Piperidin-2-ylmethyl)-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 120990-90-1
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂
• 分子量: 198.352
• InChiKey: JECMDTMOQOVPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(N,N-Dipropylamino)methyl>piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-[2-(N',N'-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]-ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  哌啶和过氢a庚因衍生物的合成，两种毒蕈碱M 2受体选择性拮抗剂的前体：AF-DX 384及其过氢a庚因异构体

  摘要：

  已开发并比较了制备毒蕈碱拮抗剂AF-DX 384 1a及其全氢氮杂烷异构体1b所需的几种合成多胺2a和2b的途径。从4-（氯甲基）-吡啶3中分4步获得哌啶2a，总产率为13-15％。从3-氨基内酰胺7中以49％的总产率分四个步骤制备过氢hydro庚因2b。专门化合物2a（5个步骤，17-20％总产率）经由所述ñ -tosylpiperidine 12，UT引线OA 1：异构体2a和2b的1:1混合物（4个步骤，对化合物2a和2b 15-20％总产率）通过在ñ-（氰基甲基）哌啶15.定义了哌啶衍生物根据杂环氮取代基的扩环的限制。

  DOI：

  10.1039/p19960002925
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cyanomethyl [(N-ethoxycarbonyl)piperidine]-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-<(N,N-Dipropylamino)methyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of R and S isomers of AF-DX 384, a selective antagonist of muscarinic M 2 receptors

  摘要：

  Enantiomers of 5,11-dihydro-11-[2-[2-[(N,N-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]ethylamino]-carabonyl]-6H-pyrido[2,3- b][1,4]benzodiazepin-6-one (AF-DX 384) 1, have been synthesized from (S)-(+) and (R)-(-)-2-[N,N-dipropylaminomethyl]piperidine 4. The enantiomeric excess of 1 has been determined by capillary electrophoresis by using the alpha-highly sulphated cyclodextrin (alpha-HSCD) as chiral selector within the running electrolyte. (S)-(+)-(4) was prepared from (S)-(-)-pipecolic acid in a 4-step procedure (overall yield: 30%, ee: 99%) and (R)-(-)-AF-DX 384 from (R)-(+)-pipecolic acid. The (R)-(-) isomer exhibited in vitro a 23-fold higher affinity than its enantiomer (S)-(+) towards muscarinic receptors of subtype 2. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00307-7

文献信息

• Syntheses of piperidine and perhydroazepine derivatives, precursors of two selective antagonists of muscarinic M2 receptors: AF-DX 384 and its perhydroazepine isomer
  作者：C�cile Perrio-Huard、Christophe Ducandas、Marie Claire Lasne、Bernard Moreau

  DOI：10.1039/p19960002925

  日期：——

  7. Transformations of piperidinemethanol 11 afford exclusively compound 2a (5 steps, 17–20% overall yield)via the N-tosylpiperidine 12, ut lead o a 1:1 mixture of isomers 2a and 2b (4 steps, 15–20% overall yield for compounds 2a and 2b)via the N-(cyanomethyl)piperidine 15. Limitations to the ring enlargement of piperidine derivatives as a function of the heterocyclic nitrogen substituent are defined

  已开发并比较了制备毒蕈碱拮抗剂AF-DX 384 1a及其全氢氮杂烷异构体1b所需的几种合成多胺2a和2b的途径。从4-（氯甲基）-吡啶3中分4步获得哌啶2a，总产率为13-15％。从3-氨基内酰胺7中以49％的总产率分四个步骤制备过氢hydro庚因2b。专门化合物2a（5个步骤，17-20％总产率）经由所述ñ -tosylpiperidine 12，UT引线OA 1：异构体2a和2b的1:1混合物（4个步骤，对化合物2a和2b 15-20％总产率）通过在ñ-（氰基甲基）哌啶15.定义了哌啶衍生物根据杂环氮取代基的扩环的限制。
• Substituted pyrido(2,3-B) (1,4) benzodiazepin-6-ones, and medicaments
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US04971966A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  New substituted pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-ones suitable as vagal pacemakers for the treatment of bradycardias and bradyarrhythmias in human and veterinary medicine are described.

  描述了适用于治疗人类和兽医学中窦性心动过缓和缓慢性心律失常的迷走神经起搏器的新取代吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮。
• Condensed diazepinones, processes for preparing them and pharmaceutical
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04873236A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  There are described new condensed diazepinones of general formula ##STR1## wherein .circle.B represents one of the divalent groups ##STR2## and D represents the groups ##STR3## and X.sup.1, X.sup.2 represents a .dbd.CH-- group or, if .circle.B assumes the meaning of the divalent group S, U or W, they may also represent an N atom, A.sup.1 and A.sup.2 in general represent lower alkylene groups, Z represents a C--C bond or the groups, --O--, --S--, --CH.sub.2 --, or --(CH.sub.2).sub.2 --; R represents hydrogen or methyl, R.sup.1 and R.sup.2 generally represent alkyl groups which, together with the nitrogen atom between them, may also form a saturated monocylic, heterocyclic group, R.sub.3 represents alkyl, chlorine or hydrogen, R.sub.4 represents hydrogen or methyl, R.sup.5 and R.sup.6 represent hydrogen, halogen or alkyl, R.sub.7 represents hydrogen, chlorine or methyl, R.sup.8 represents hydrogen or lower alkyl, R.sup.9 represents hydrogen, halogen, lower alkyl and R.sup.10 represents hydrogen or methyl and R.sup.12 represents branched or unbranched alkyl. The compounds of general formula I and the acid addition salts thereof may be resolved into their isomers. The compounds of formula I and their salts may be used as vagal pacemakers for the treatment of bradycardia and bradyarrhythmia.

  描述了一种新的缩合二氮杂环酮，其通式为##STR1##其中.circle.B表示二价基团之一##STR2##D表示基团##STR3##X.sup.1，X.sup.2表示.dbd.CH--基团，或者如果.circle.B表示二价基团S，U或W，则它们也可以表示N原子，A.sup.1和A.sup.2一般表示较低的烷基链，Z表示C--C键或基团，--O--，--S--，--CH.sub.2--或--(CH.sub.2).sub.2--；R表示氢或甲基，R.sup.1和R.sup.2一般表示烷基，它们与它们之间的氮原子一起也可以形成饱和的单环杂环基团，R.sub.3表示烷基，氯或氢，R.sub.4表示氢或甲基，R.sup.5和R.sup.6表示氢，卤素或烷基，R.sub.7表示氢，氯或甲基，R.sup.8表示氢或较低的烷基，R.sup.9表示氢，卤素，较低的烷基，R.sup.10表示氢或甲基，R.sup.12表示支链或直链烷基。通式I的化合物及其酸加成盐可以分离成它们的异构体。通式I的化合物及其盐可用作迷走神经起搏器，用于治疗心动过缓和心律过缓。
• Substituierte Pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0254955A2

  公开（公告）日：1988-02-03

  Beschrieben werden neue substituierte Pyrido[2,3-b][l,4]­benzodiazepin-6-one der allgemeinen Formel I in der R¹ eine Alkylgruppe mit l bis 4 C-Atomen, ein Chloratom oder ein Wasserstoffatom; R² ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; R³ und R⁴ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Fluor-, Chlor- ­oder Bromatom oder eine Alkylgruppe mit l bis 4 C-Atomen bedeuten, jedoch mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R¹, R², R³ und R⁴ von Wasserstoff verschieden ist, R⁵ und R⁶ gleiche oder voneinander verschiedene Alkyl­reste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen 4- bis 7-gliedrigen, gesättigten, monocyclischen, heteroali­phatischen Ring bilden, der gegebenenfalls durch ein Sauer­stoffatom oder durch die N-CH₃-Gruppe unterbrochen sein kann, Z entweder eine Einfachbindung oder ein Sauerstoffatom, eine Methylen- oder l,2-Ethylengruppe und A eine Methylengruppe in 2- oder 3-Stellung des heteroali­phatischen Rings, bei Verknüpfung in 3-Stellung auch eine Einfachbindung sind, und ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, Verfahren zur Herstellung dieser Verbin­dungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen günstige Wirkungen auf die Herzfrequenz und sind angesichts fehlender magensäuresekretionshemmender, salivationshemmender und my­driatischer Einflüsse, sowie hervorragender Resorption als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien zum Einsatz in der Human- und Veterinär­medizin geeignet.

  通式 I 的新取代吡啶并[2,3-b][l,4]苯并二氮杂卓-6-酮 其中 R¹ 是具有 l 至 4 个碳原子的烷基、氯原子或氢原子； R² 是氢原子或甲基； R³和R⁴各自为氢原子、氟原子、氯原子或溴原子或具有 l 至 4 个碳原子的烷基，但 R¹、R²、R³和 R⁴ 中至少有一个不是氢基、 R⁵ 和 R⁶ 是相同或不同的烷基，具有多达 6 个碳原子，或与中间的氮原子一起形成 4 至 7 元、饱和、单环、杂脂环，该环可任选被氧原子或 N-CH₃ 基团打断、 Z 是单键或氧原子、亚甲基或 l,2-亚乙基基团 和 A 是位于杂脂环 2 位或 3 位的亚甲基，在 3 位连接的情况下也是单键。 通式 I 的化合物对心率有良好的影响，由于不存在胃酸分泌抑制、唾液分泌抑制和眼球震颤的影响，以及作为迷走神经起搏器治疗心动过缓和缓慢性心律失常的良好吸收性，因此适合用于人类和兽医。
• Neue kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0273239A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  Beschrieben werden neue kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel in der einen der zweiwertigen Reste und D die Gruppen darstellen und X1, X2 eine =CH-Gruppe oder, sofern die Bedeutung des zweiwertigen Restes S, U oder W annimmt, auch ein N-Atom bedeuten, A1 un A2 im allgemeinen niedere Alkylenreste, Z eine C-C-Bindung oder die Gruppen -0-, -S-, -CH2-oder -(CH2)2-; R Wasserstoff oder Methyl, R1 und R2 im allgemeinen Alkylreste, die zusammen mit dem eingeschlossenen Stickstoffatom aber auch einen gesättigten, monocyclischen, heterocyclischen Rest bilden können, R3 Alkyl, Chlor oder Wasserstoff, R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, R7 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R8 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R9 Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl und R10 Wasserstoff oder Methyl und R'2 verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl sind. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Säureadditionssalze können in ihre Isomeren aufgetrennt werden. Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze lassen sich als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien einsetzen.

  通式如下的新缩合二氮杂卓酮 其中 其中一个二价基 和 D 为基团 和 X1、X2 代表一个 =CH 基团，或者 S、U 或 W 还代表 N 原子，A1 和 A2 通常代表低级亚烷基，Z 代表 C-C 键或基团 -0-、-S-、-CH2- 或 -(CH2)2-； R 是氢或甲基，R1 和 R2 一般是烷基，它们与所含的氮原子一起也可形成饱和的单环、杂环基，R3 是烷基、氯或氢，R4 是氢或甲基，R5 和 R6 是氢、卤素或烷基，R7 是氢、氯或甲基，R8 是氢或低级烷基，R9 是氢、卤素、低级烷基，R10 是氢或甲基，R'2 是支链或未支链烷基。通式 I 的化合物及其酸加成盐可分为异构体。式 I 化合物及其盐可用作迷走神经起搏器，用于治疗心动过缓和缓慢性心律失常。