(+/-)-2-[2-(N',N'-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]-ethan-1-amine | 118289-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-2-[2-(N',N'-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]-ethan-1-amine
• 英文别名: 2-[2-[(dipropylamino)methyl]-piperidin-1-yl]ethanamine；N-[[1-(2-aminoethyl)piperidin-2-yl]methyl]-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 118289-11-5
• 化学式: C₁₄H₃₁N₃
• 分子量: 241.42
• InChiKey: DBMBSNBKOZMJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(chlorocarbonyl)-5,11-dihydro-6h-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one 、 (+/-)-2-[2-(N',N'-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]-ethan-1-amine 以 水 为溶剂， 生成 5,11-Dihydro-11-[[[2-[2-[(dipropylamino)methyl]-piperidin-1-yl]ethyl]amino]carbonyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Condensed diazepinones, processes for preparing them and pharmaceutical

  摘要：

  描述了一种新的缩合二氮杂环酮，其通式为##STR1##其中.circle.B表示二价基团之一##STR2##D表示基团##STR3##X.sup.1，X.sup.2表示.dbd.CH--基团，或者如果.circle.B表示二价基团S，U或W，则它们也可以表示N原子，A.sup.1和A.sup.2一般表示较低的烷基链，Z表示C--C键或基团，--O--，--S--，--CH.sub.2--或--(CH.sub.2).sub.2--；R表示氢或甲基，R.sup.1和R.sup.2一般表示烷基，它们与它们之间的氮原子一起也可以形成饱和的单环杂环基团，R.sub.3表示烷基，氯或氢，R.sub.4表示氢或甲基，R.sup.5和R.sup.6表示氢，卤素或烷基，R.sub.7表示氢，氯或甲基，R.sup.8表示氢或较低的烷基，R.sup.9表示氢，卤素，较低的烷基，R.sup.10表示氢或甲基，R.sup.12表示支链或直链烷基。通式I的化合物及其酸加成盐可以分离成它们的异构体。通式I的化合物及其盐可用作迷走神经起搏器，用于治疗心动过缓和心律过缓。

  公开号：

  US04873236A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-[2-(N',N'-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]-acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(+/-)-2-[2-(N',N'-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]-ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  哌啶和过氢a庚因衍生物的合成，两种毒蕈碱M 2受体选择性拮抗剂的前体：AF-DX 384及其过氢a庚因异构体

  摘要：

  已开发并比较了制备毒蕈碱拮抗剂AF-DX 384 1a及其全氢氮杂烷异构体1b所需的几种合成多胺2a和2b的途径。从4-（氯甲基）-吡啶3中分4步获得哌啶2a，总产率为13-15％。从3-氨基内酰胺7中以49％的总产率分四个步骤制备过氢hydro庚因2b。专门化合物2a（5个步骤，17-20％总产率）经由所述ñ -tosylpiperidine 12，UT引线OA 1：异构体2a和2b的1:1混合物（4个步骤，对化合物2a和2b 15-20％总产率）通过在ñ-（氰基甲基）哌啶15.定义了哌啶衍生物根据杂环氮取代基的扩环的限制。

  DOI：

  10.1039/p19960002925

文献信息

• Palladium mediated cross-coupling reaction of an heteroaryl-imidoyl chloride and primary amines—preparation of a new ligand of serotoninergic receptors
  作者：Jacques Rouden、Anne Bernard、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01700-1

  日期：1999.11

  A new ligand of serotoninergic receptors was synthesized by cross coupling between a triamine and an arylimidoyl chloride. A comparison of the different methods used to make a ‘pseudo-amidinic’ bond from primary amines and an imidoyl chloride is presented. The best results were obtained using Pd2dba3:BINAP catalysis (0.25:0.75%, respectively).

  通过三胺和芳基酰氯之间的交叉偶联合成了5-羟色胺能受体的新配体。介绍了用于从伯胺和亚氨基酰氯制备“假-基”键的不同方法的比较。使用Pd 2 dba 3：BINAP催化可获得最佳结果（分别为0.25：0.75％）。
• Neue kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0273239A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  Beschrieben werden neue kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel in der einen der zweiwertigen Reste und D die Gruppen darstellen und X1, X2 eine =CH-Gruppe oder, sofern die Bedeutung des zweiwertigen Restes S, U oder W annimmt, auch ein N-Atom bedeuten, A1 un A2 im allgemeinen niedere Alkylenreste, Z eine C-C-Bindung oder die Gruppen -0-, -S-, -CH2-oder -(CH2)2-; R Wasserstoff oder Methyl, R1 und R2 im allgemeinen Alkylreste, die zusammen mit dem eingeschlossenen Stickstoffatom aber auch einen gesättigten, monocyclischen, heterocyclischen Rest bilden können, R3 Alkyl, Chlor oder Wasserstoff, R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, R7 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R8 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R9 Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl und R10 Wasserstoff oder Methyl und R'2 verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl sind. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Säureadditionssalze können in ihre Isomeren aufgetrennt werden. Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze lassen sich als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien einsetzen.

  通式如下的新缩合二氮杂卓酮 其中 其中一个二价基 和 D 为基团 和 X1、X2 代表一个 =CH 基团，或者 S、U 或 W 还代表 N 原子，A1 和 A2 通常代表低级亚烷基，Z 代表 C-C 键或基团 -0-、-S-、-CH2- 或 -( )2-； R 是氢或甲基，R1 和 R2 一般是烷基，它们与所含的氮原子一起也可形成饱和的单环、杂环基，R3 是烷基、氯或氢，R4 是氢或甲基，R5 和 R6 是氢、卤素或烷基，R7 是氢、氯或甲基，R8 是氢或低级烷基，R9 是氢、卤素、低级烷基，R10 是氢或甲基，R'2 是支链或未支链烷基。通式 I 的化合物及其酸加成盐可分为异构体。式 I 化合物及其盐可用作迷走神经起搏器，用于治疗心动过缓和缓慢性心律失常。
• Syntheses of R and S isomers of AF-DX 384, a selective antagonist of muscarinic M 2 receptors
  作者：Juliette Martin、Annamaria Deagostino、Cécile Perrio、François Dauphin、Christophe Ducandas、Christophe Morin、Paul-Louis Desbène、Marie Claire Lasne

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00307-7

  日期：2000.3

  Enantiomers of 5,11-dihydro-11-[2-[2-[(N,N-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]ethylamino]-carabonyl]-6H-pyrido[2,3- b][1,4]benzodiazepin-6-one (AF-DX 384) 1, have been synthesized from (S)-(+) and (R)-(-)-2-[N,N-dipropylaminomethyl]piperidine 4. The enantiomeric excess of 1 has been determined by capillary electrophoresis by using the alpha-highly sulphated cyclodextrin (alpha-HSCD) as chiral selector within the running electrolyte. (S)-(+)-(4) was prepared from (S)-(-)-pipecolic acid in a 4-step procedure (overall yield: 30%, ee: 99%) and (R)-(-)-AF-DX 384 from (R)-(+)-pipecolic acid. The (R)-(-) isomer exhibited in vitro a 23-fold higher affinity than its enantiomer (S)-(+) towards muscarinic receptors of subtype 2. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4873236A
  申请人：——

  公开号：US4873236A

  公开（公告）日：1989-10-10