1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2[1H]-quinazolinthione | 49604-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2[1H]-quinazolinthione
• 英文别名: 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinthione；8-phenyl-5-propan-2-yl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline-6-thione
• CAS: 49604-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: FKWVWOPYMNGCCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  447.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2[1H]-quinazolinthione 在 manganese dioxide 乙酸乙酯 、 甲醇 、 苯 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinthione, m.p. 202°-205°C.的产率得到1-isopropyl-6,7-methylenedioxy-4-phenylquinazolin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  N-(3,4-methylenedioxy-phenyl)ureas

  摘要：

  本发明公开了一种1-烷基-4-苯基和4-(2-噻吩基)-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉酮和喹唑啉硫酮类化合物，包括其3,4-二氢衍生物，作为药物，例如作为抗炎药物。这些化合物，例如1-异丙基-4-苯基-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉酮和1-异丙基-4-苯基-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉硫酮，可以通过将相应的N-烷基-N-(3,4-亚甲二氧基苯基)脲或硫脲与芳香醛（例如苯甲醛）在酸的存在下在高温下反应，得到3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮或3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉硫酮，然后可以将其氧化为相应的3,4-不饱和化合物。

  公开号：

  US03997564A1
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-3,4-(methylenedioxy)aniline 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2[1H]-quinazolinthione
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮。合成和1 H-NMR光谱

  摘要：

  通过修饰Pictet-Spengler反应制备一系列的1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮，其中涉及处理N-烷基-N-芳基脲或在甲磺酸存在下，将硫脲与芳基醛进行反应。这些化合物中的几种的1 H-nmr光谱引起异常的OCH 2 O和异丙基信号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190639

文献信息

• 1-Alkyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolinones and thiones. Synthesis and¹H-NMR spectra
  作者：William J. Houlihan、George Cooke、Max Denzer、Joseph Nicoletti

  DOI：10.1002/jhet.5570190639

  日期：1982.11

  A series of 1-alkyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinones and thiones were prepared by a modification of the Pictet-Spengler reaction that involves treatment of an N-alkyl-N-arylurea or thiourea with an aryl aldehyde in the presence of methanesulfonic acid. The 1H-nmr spectra of several of these compounds gave rise to unusual OCH2O and isopropyl signals.

  通过修饰Pictet-Spengler反应制备一系列的1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮，其中涉及处理N-烷基-N-芳基脲或在甲磺酸存在下，将硫脲与芳基醛进行反应。这些化合物中的几种的1 H-nmr光谱引起异常的OCH 2 O和异丙基信号。
• 2-(N-thiocarbamoyl-n-substituted-amino)-3,4-methylenedioxy benzhydrols
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03981890A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  1,4 disubstituted-methylenedioxy-quinazoline-2(1H)-thiones are provided which are useful as pharmaceutical agents, e.g. anti-inflammatory agents. The title compounds are intermediates in their preparation.

  提供了1,4-二取代-亚甲氧基喹唑啉-2（1H）-硫酮，可用作药物，例如抗炎药物。这些化合物是其制备过程中的中间体。
• N-(3,4-methylenedioxy-phenyl)ureas
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03997564A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Disclosed are compounds of the class of 1-alkyl-4-phenyl and 4-(2-thienyl)-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinones and quinazolinthiones, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, useful as pharmaceutical agents, e.g. as anti-inflammatory agents. Such compounds, e.g. 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinones and 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinthiones, may be prepared by reacting the corresponding N-alkyl-N-(3,4-methylenedioxyphenyl)urea or thiourea with an aromatic aldehyde, e.g. benzaldehyde, in the presence of an acid at elevated temperatures to obtain the 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinones or 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinthiones which may then be oxidized to the corresponding 3,4-unsaturated compounds.

  本发明公开了一种1-烷基-4-苯基和4-(2-噻吩基)-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉酮和喹唑啉硫酮类化合物，包括其3,4-二氢衍生物，作为药物，例如作为抗炎药物。这些化合物，例如1-异丙基-4-苯基-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉酮和1-异丙基-4-苯基-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉硫酮，可以通过将相应的N-烷基-N-(3,4-亚甲二氧基苯基)脲或硫脲与芳香醛（例如苯甲醛）在酸的存在下在高温下反应，得到3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮或3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉硫酮，然后可以将其氧化为相应的3,4-不饱和化合物。
• HOULIHAN, W. J.;COOKE, G.;DENZER, M.;NICOLETTI, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1453-1456
  作者：HOULIHAN, W. J.、COOKE, G.、DENZER, M.、NICOLETTI, J.

  DOI：——

  日期：——
• US3981890A
  申请人：——

  公开号：US3981890A

  公开（公告）日：1976-09-21