1',1'-dioxospiro[2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine-3,2'-thiolane]-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1',1'-dioxospiro[2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine-3,2'-thiolane]-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 257.354
• InChiKey: JCCUIFJAFKUWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydrothiophene-2-carbonyl chloride 在 苄基三乙基氯化铵 、 tungsten(VI) oxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1',1'-dioxospiro[2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine-3,2'-thiolane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro Derivatives of Tetrahydrothiophene. Synthesis of the Quinolizidine <3-spiro-2′> tetrahydrothiophene System Using Solid/Liquid or Liquid/Liquid Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  4-氧代八氢喹啉<3-螺-2'>四氢噻吩1',1'-二氧化物可以通过两条独立的途径从2-氰基四氢噻吩合成，两者均使用相转移催化：第一条途径涉及在PTC条件下对2-氰基四氢噻吩进行烷基化，第二条途径则是使用2-氯乙基哌啶与2-氯羰基四氢噻吩进行N-酰化，最后在PTC条件下进行环烷基化。得到两个螺旋化合物的立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33430

文献信息

• WROBEL J. T.; HEJCHMAN E., SYNTHESIS,(1987) N 5, 452-455
  作者：WROBEL J. T.、 HEJCHMAN E.

  DOI：——

  日期：——
• Spiro Derivatives of Tetrahydrothiophene. Synthesis of the Quinolizidine &lt;3-spiro-2′&gt; tetrahydrothiophene System Using Solid/Liquid or Liquid/Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Jerzy T. Wróbel、Elżbieta Hejchman

  DOI：10.1055/s-1987-33430

  日期：——

  4-Oxooctahydroquinolizine<3-spiro-2′>tetrahydrothiophene 1′,1′-dioxide can be synthetized from 2-cyanotetrahydrothiophene by two independent routes, both of them using phase-transfer catalysis: the first one involves alkylation of 2-cyanotetrahydrothiophene under PTC conditions, the second one N-acylation of 2-(2-chloroethyl)piperidine with 2-chlorocarbonyltetrahydrothiophene with the final cycloalkylation being performed under PTC conditions. Two stereoisomers of the spiro compound are obtained.

  4-氧代八氢喹啉<3-螺-2'>四氢噻吩1',1'-二氧化物可以通过两条独立的途径从2-氰基四氢噻吩合成，两者均使用相转移催化：第一条途径涉及在PTC条件下对2-氰基四氢噻吩进行烷基化，第二条途径则是使用2-氯乙基哌啶与2-氯羰基四氢噻吩进行N-酰化，最后在PTC条件下进行环烷基化。得到两个螺旋化合物的立体异构体。

表征谱图