3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid | 880081-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid
• CAS: 880081-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: BSEGSZWCQJVFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]propanol
  参考文献：
  名称：

  炔基吡啶类作为改良的pyr基生物分子探针，具有高荧光量子产率和长吸收/发射波长的优点。

  摘要：

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500638
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)丙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔基吡啶类作为改良的pyr基生物分子探针，具有高荧光量子产率和长吸收/发射波长的优点。

  摘要：

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500638

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2010012650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  There is provided novel compounds capable of modulating the G-protein-coupled receptor GPR40, compositions comprising the compounds, and methods for their use for controlling insulin levels in vivo and for the treatment of conditions such as type Il diabetes, hypertension, ketoacidosis, obesity, glucose intolerance, and hypercholesterolemia and related disorders associated with abnormally high or low plasma lipoprotein, triglyceride or glucose levels.

  提供了一种新型化合物，能够调节G蛋白偶联受体GPR40，包括该化合物的组合物和使用方法，用于控制体内胰岛素水平，治疗II型糖尿病、高血压、酮症、肥胖症、葡萄糖不耐受症和与异常高或低血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平相关的相关疾病。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES
  申请人：Ulven Trond

  公开号：US20110152315A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  There is provided novel compounds capable of modulating the G-protein-coupled receptor GPR40, compositions comprising the compounds, and methods for their use for controlling insulin levels in vivo and for the treatment of conditions such as type I1 diabetes, hypertension, ketoacidosis, obesity, glucose intolerance, and hypercholesterolemia and related disorders associated with abnormally high or low plasma lipoprotein, triglyceride or glucose levels.

  提供了一种新的化合物，能够调节G蛋白偶联受体GPR40，包括该化合物的组合物以及使用它们的方法，用于控制体内胰岛素水平和治疗诸如2型糖尿病、高血压、酮症酸中毒、肥胖症、葡萄糖耐受性不良以及与异常高或低血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平有关的相关疾病。
• Versatile synthesis of fluorescent, cross-linked peptides as biological probes with the advantage of high helix content
  作者：Kazuhisa Fujimoto、Masaoki Kajino、Masahiko Inouye

  DOI：10.1007/s11164-012-0651-5

  日期：2013.1

  A variety of fluorophores were introduced at the N-termini of short peptides for use as biological-probes. The fluorescent peptides were cross-linked with a diacetylenic cross-linking agent between the amino acid side chains of ornithine (Orn) residues to produce peptides with high helix content.

  在短肽的N端引入了多种荧光团，用作生物探针。鸟氨酸（Orn）残基的氨基酸侧链之间用二乙炔交联剂将荧光肽交联，从而产生螺旋含量高的肽。
• A Chemoselective Polarity‐Mismatched Photocatalytic C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Enabled by Synergistic Boron Activation**
  作者：Jeremy Brals、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202310462

  日期：2023.10.16

  We report a rare polarity-mismatched radical addition reaction using styrene boronic acids and redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters under photoredox catalysis. The reaction displays broad scope with mechanistic investigations supporting a unique synergistic activation pathway that displays chemoselectivity for styrene boronic acids in the presence of other SOMOphiles. SOMO=singly occupied

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。
• Irreversible dopamine-Beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0250264A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  Substituted β-ethenyl and β-ethynyl benzeneethanamine compounds of structrue (I) in which X is hydrogen or hydroxy; and R is ethenyl or ethynyl; are potent, irreversible inhibitors of mammalian dopamine-β-hydroxylase. Included are pharmaceutical compositions and methods for using these compounds to inhibit DH, and processes and intermediates used in preparing active compounds.

  结构式为(I)的取代 β-乙烯基和 β-乙炔基苯乙胺化合物 其中 X 为氢或羟基；R 为乙烯基或乙炔基；是哺乳动物多巴胺-β-羟化酶的强效不可逆抑制剂。包括使用这些化合物抑制 DH 的药物组合物和方法，以及用于制备活性化合物的工艺和中间体。