(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-3-ylpropyl) glycidyl ether | 17980-29-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-3-ylpropyl) glycidyl ether
• 英文别名: (3-glycidoxypropyl)tetramethyldisiloxane；1-(3-glycidoxypropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane；1,1,3,3-tetramethyl-1-(3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl)disiloxane；1-(6,7-Epoxy-4-oxaheptyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane；dimethylsilyloxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane
• CAS: 17980-29-9
• 化学式: C₁₀H₂₄O₃Si₂
• mdl: MFCD09953857
• 分子量: 248.47
• InChiKey: ICYXLXKMZOOGPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-98°C / 0.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-3-ylpropyl) glycidyl ether 在 palladium on activated carbon 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 以48%的产率得到[Dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silyl]oxy-hydroxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING FUNCTIONAL ORGANOSILANOL COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ORGANOSILANOLS FONCTIONNELS

  摘要：

  公开了一种制备有机硅醇化合物的方法。该方法包括在催化剂（C）的存在下，将（A）一种初始有机硅化合物和（B）水反应。催化剂（C）选自：（C1）[(C8H12irCI)2][(p-cymene)RuCl2]2；和（C3）Pd/C。初始有机硅化合物（A）具有一般式HO-Si（R）2-[Si（R）2O]a-OSi（R）2-Y，有机硅醇化合物具有一般式HO-Si（R）2-[Si（R）2O]a-OSi（R）2-Y，其中每个R是独立选择的烃基团；Y包括从烷氧基硅烷基团、环氧基团和丙烯氧基团中选择的官能团，但当催化剂（C）为（C3）Pd/C时，Y除丙烯氧基团外；下标a为0或1。还提供了通过该方法制备的有机硅醇化合物。

  公开号：

  WO2020142281A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 在 Halloysite supported platinum catalyst 作用下， 反应 10.0h， 以98.95%的产率得到(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-3-ylpropyl) glycidyl ether
  参考文献：
  名称：

  Environment-friendly synthesis and performance of a novel hyperbranched epoxy resin with a silicone skeleton

  摘要：

  超支化环氧树脂在增韧和增强双酚 A 的二缩水甘油醚（DGEBA）方面具有优异的综合性能，因此越来越受到人们的关注。然而，繁琐的合成过程、高昂的成本以及大量有机溶剂的使用阻碍了其在工业上的应用。本文提出了一种环境友好型方法，即在异质哈洛来石支撑的铂催化剂催化下，通过水硅烷化反应合成一种新型硅骨架超支化环氧树脂（HERSS）。该反应只需一种溶剂，且产率高（大于 90%）。傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、气相色谱-质谱（GPC）和核磁共振（NMR）对 HERSS 的化学结构、分子量和支化程度进行了表征。得到的 HERSS 被用于改性一种基于 DGEBA 的环氧树脂，并显示出优异的性能。加入 9 wt% 的 HERSS 后，DGEBA 的冲击强度、弯曲强度和拉伸强度分别提高了约 92.5%、36.0% 和 88.6%。从断裂表面的扫描电镜显微照片可以看出，固化复合材料的 "海岛 "结构是其增韧和增强机理的重要原因。固化后的 HERSS/甲基萘酸酐树脂的初始热分解温度约为 380.0 ℃，这也表明其在耐高温方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c2ra22969b

文献信息

• A library of new bifunctional alkenes obtained by a highly regiodivergent silylation of 1,5-hexadiene
  作者：Rafał Januszewski、Bartosz Orwat、Jan Merna、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1039/d1ra07468g

  日期：——

  groups of silicon-containing alkenes is reported. It includes a highly regioselective functionalization of 1,5-hexadiene through hydrosilylation and dehydrogenative silylation with organofunctional silanes and siloxanes. The established conditions enable selective monofunctionalization of 1,5-hexadiene regardless of the organosilicon modifier used as well as the type of functional group bonded to the silicon-based

  报道了合成两组含硅烯烃的有效方法。它包括通过有机官能硅烷和硅氧烷的氢化硅烷化和脱氢硅烷化对 1,5-己二烯进行高度区域选择性官能化。无论使用何种有机硅改性剂以及与硅基化合物键合的官能团类型如何，所建立的条件都能够实现 1,5-己二烯的选择性单官能化。所有产物均通过核磁共振波谱和质谱技术进行分离和充分表征。
• A facile, catalytic approach for the synthesis of new organofunctional isocyanurate derivatives
  作者：Rafał Januszewski、Michał Dutkiewicz、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.inoche.2018.05.024

  日期：2018.7

  selective approach for the synthesis of new organofunctional triallyl isocyanurate derivatives, via hydrosilylation reaction with silanes and siloxanes bearing attractive functional groups, is reported. The presence of Pt-Karstedt's complex led to the total conversion of reagents, as well as, the formation of β-regioisomeric products. The new compounds are valuable building blocks for the synthesis of a

  摘要 报道了一种通过与带有有吸引力的官能团的硅烷和硅氧烷进行氢化硅烷化反应来合成新的有机官能异氰脲酸三烯丙酯衍生物的有效和选择性方法。Pt-Karstedt 复合物的存在导致试剂的完全转化，以及 β-区域异构产物的形成。这些新化合物是合成各种杂化材料的重要组成部分，通过 FT-IR、1H、13C 和 29Si NMR 光谱对其进行了表征。
• An efficient catalytic and solvent-free method for the synthesis of mono-organofunctionalized 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane derivatives
  作者：Rafał Januszewski、Ireneusz Kownacki、Hieronim Maciejewski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.025

  日期：2017.10

  reported. On the basis of a study of platinum- and rhodium complexes in the reactions between TMDSO and selected olefins containing C=C bond, it was possible to choose the most efficient catalyst whose application in the solvent-free system led to selective mono-functionalization of the disiloxane reagent and simultaneous formation of only β-regioisomeric products, bearing in their structure functional

  报道了通过氢化硅烷化反应用烯烃对1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDSO）的选择性单官能化。在对TMDSO与选定的含C = C键的烯烃之间的反应中铂和铑配合物进行研究的基础上，可以选择最有效的催化剂，其在无溶剂体系中的应用会导致选择性的单官能化二硅氧烷试剂并仅同时形成β-区域异构产物，它们的结构官能团具有独特的反应性或物理化学性质。
• Hydrosilylation of Allyl Ethers in the Presence of Supported Sulfur-Containing Platinum(II) Complexes
  作者：D. A. de Vekki、M. A. Il’ina、N. K. Skvortsov

  DOI：10.1134/s107036321801005x

  日期：2018.1

  Hydrosilylation of allyl ethyl, allyl butyl, allyl glycidyl, allyl benzyl, and allyl phenyl ethers by 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in the presence of supported sulfur-containing platinum(II) complexes with the general formula [SiO2}O2Si(Me)(CH2)3SR]2PtCl2 (R = Bu, Hex, Bn; SiO2} is silica surface) and side processes have been studied.

  在具有通式[SiO 2 }]的负载型含硫的铂（II）配合物的存在下，1,2,1,3,3-四甲基二硅氧烷对烯丙基乙基，烯丙基丁基，烯丙基缩水甘油基，烯丙基苄基和烯丙基苯基醚进行氢化硅烷化ø 2S I（Me）的（CH 2）3 SR] 2氯铂酸2（R =卜，六角，BN; 的SiO 2 }是二氧化硅表面）和侧工艺进行了研究。
• Environment-friendly synthesis and performance of a novel hyperbranched epoxy resin with a silicone skeleton
  作者：Daohong Zhang、Enbin Liang、Tingcheng Li、Sufang Chen、Junheng Zhang、Xinjian Cheng、Jiliang Zhou、Aiqing Zhang

  DOI：10.1039/c2ra22969b

  日期：——

  Hyperbranched epoxy resins have attracted increasing attention for their excellent comprehensive performance in toughening and reinforcing the diglycidyl ether of bisphenol-A (DGEBA). However, the tedious synthetic procedure, high cost, and the use of large amounts of organic solvents have hampered their industrial application. This paper presents an environment-friendly method to synthesize a novel hyperbranched epoxy resin with a silicone skeleton (HERSS) through a hydrosilylation reaction catalyzed by a heterogeneous halloysite-supported platinum catalyst. The reaction involves only one solvent and affords a high yield (>90%). The chemical structure, molecular weight, and degree of branching of the HERSS were characterized by FT-IR, GPC and NMR. The resulting HERSS was used to modify a DGEBA based epoxy resin and showed excellent performance. With the incorporation of 9 wt% HERSS, the impact, flexural and tensile strength of DGEBA are increased by about 92.5%, 36.0% and 88.6%, respectively. The toughening and reinforcing mechanism was attributed to the “sea-island” structure of the cure composite, as shown by the SEM micrographs of the fractured surfaces. An initial thermal decomposition temperature of about 380.0 °C of the cured HERSS/methyl nadic anhydride resin also indicates promising applications with regard to high-temperature-resistance.

  超支化环氧树脂在增韧和增强双酚 A 的二缩水甘油醚（DGEBA）方面具有优异的综合性能，因此越来越受到人们的关注。然而，繁琐的合成过程、高昂的成本以及大量有机溶剂的使用阻碍了其在工业上的应用。本文提出了一种环境友好型方法，即在异质哈洛来石支撑的铂催化剂催化下，通过水硅烷化反应合成一种新型硅骨架超支化环氧树脂（HERSS）。该反应只需一种溶剂，且产率高（大于 90%）。傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、气相色谱-质谱（GPC）和核磁共振（NMR）对 HERSS 的化学结构、分子量和支化程度进行了表征。得到的 HERSS 被用于改性一种基于 DGEBA 的环氧树脂，并显示出优异的性能。加入 9 wt% 的 HERSS 后，DGEBA 的冲击强度、弯曲强度和拉伸强度分别提高了约 92.5%、36.0% 和 88.6%。从断裂表面的扫描电镜显微照片可以看出，固化复合材料的 "海岛 "结构是其增韧和增强机理的重要原因。固化后的 HERSS/甲基萘酸酐树脂的初始热分解温度约为 380.0 ℃，这也表明其在耐高温方面具有广阔的应用前景。