2,4-O-benzylidene-L-threose | 1236198-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,4-O-benzylidene-L-threose
• 英文别名: O²,O⁴-((R)-benzylidene)-L-threose；O²,O⁴-((R)-Benzyliden)-L-threose；(2R,4R,5S)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 1236198-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WGXOIVORNNWRAD-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-O-benzylidene-L-threose 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以16.3 g的产率得到(3R,4S)-2-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  膦氧甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤前药的可扩展合成，体外cccDNA还原和体内抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  用于化学合成1-苏糖核苷的标准文献程序通常使用1-抗坏血酸作为起始原料。在此，我们已经探索两个替代路由，从任一开始升-arabitol或升二乙基酒石酸盐，既得到2- ö甲基升-threofuranose作为关键构建块核碱基掺入。以可重现的方式获得数克数量的该糖基供体可以制备2'-脱氧-α- 1-巯基呋喃糖基膦酸酯核苷。该方法学用于膦酰基甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤的芳氧基酰胺化物前药的克规模合成。该前药对耐恩替卡韦的乙型肝炎病毒（HBV）菌株发挥了有效的作用，同时导致细胞分析中HBV共价闭合环状DNA的水平显着降低。此外，还使用基于水动力注射的HBV小鼠模型在体内证实了其卓越的抗HBV功效，而没有发生相关的毒性和全身性暴露。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01381
• 作为产物：
  描述：

  1,3-O-benzylidene-L-arabitol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2,4-O-benzylidene-L-threose
  参考文献：
  名称：

  非天然鞘氨醇和精神神经对映体的简明合成。

  摘要：

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000024

文献信息

• Concise Synthesis of the Unnatural Sphingosine and Psychosine Enantiomer
  作者：Archana R. Parameswar、Jacqueline A. Hawkins、Laurel K. Mydock、Mark S. Sands、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/ejoc.201000024

  日期：2010.6

  accumulation of psychosine (galactosyl sphingosine) has been associated with the pathogenesis of Krabbe disease, however, the exact mechanism of its cytotoxicity remains unclear. Herein, we describe the synthesis of the unnatural enantiomer of erythrosphingosine, psychosine, and related derivatives thereof that would allow for the mechanistic elucidation of the toxicity of psychosine.

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。
• Di-äthyliden-l-sorbit, Di-äthyliden-l-xylonsäure, Monoäthyliden-l-threonsäure und eine neue Synthese der l-Sorbose
  作者：K. Gätzi、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19380210131

  日期：——
• Scalable Synthesis, In Vitro cccDNA Reduction, and In Vivo Antihepatitis B Virus Activity of a Phosphonomethoxydeoxythreosyl Adenine Prodrug
  作者：Min Luo、Shuo Wu、Raj Kalkeri、Roger G. Ptak、Tianlun Zhou、Lieve Van Mellaert、Chuanmin Wang、Shrinivas G. Dumbre、Timothy Block、Elisabetta Groaz、Steven De Jonghe、Yuhuan Li、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01381

  日期：2020.11.25

  to the gram scale synthesis of an aryloxy amidate prodrug of phosphonomethoxydeoxythreosyl adenine. This prodrug exerted potent activity against an entecavir-resistant hepatitis B virus (HBV) strain, while leading to a significant reduction in the levels of HBV covalently closed circular DNA in a cellular assay. Furthermore, its remarkable anti-HBV efficacy was also confirmed in vivo using a hydrodynamic

  用于化学合成1-苏糖核苷的标准文献程序通常使用1-抗坏血酸作为起始原料。在此，我们已经探索两个替代路由，从任一开始升-arabitol或升二乙基酒石酸盐，既得到2- ö甲基升-threofuranose作为关键构建块核碱基掺入。以可重现的方式获得数克数量的该糖基供体可以制备2'-脱氧-α- 1-巯基呋喃糖基膦酸酯核苷。该方法学用于膦酰基甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤的芳氧基酰胺化物前药的克规模合成。该前药对耐恩替卡韦的乙型肝炎病毒（HBV）菌株发挥了有效的作用，同时导致细胞分析中HBV共价闭合环状DNA的水平显着降低。此外，还使用基于水动力注射的HBV小鼠模型在体内证实了其卓越的抗HBV功效，而没有发生相关的毒性和全身性暴露。