(1R,2R)-N,N'-bis(S)-2-naphtylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane | 143585-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(S)-2-naphtylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-N,N'-bis(2-naphthylsulfonylamino)cyclohexane；(1R,2R)-1,2-bis(2-naphthylsulfonylamino)cyclohexane；bis-2-naphthyl sulfonamide；N-[(1R,2R)-2-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)cyclohexyl]naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 143585-50-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 494.635
• InChiKey: YWBYDBBYLZSTPN-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis(S)-2-naphtylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-2-Chloro-1,3-bis-(naphthalene-2-sulfonyl)-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  手性双（N-磺酰氨基）膦-和TADDOL-亚磷酸-恶唑啉配体：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404168
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N,N'-bis[(S)-1-phenylethyl]-4,5-diamino-1,7-octadiene dihydrochloride 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis(S)-2-naphtylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN,N′-Disubstituted (1R,2R)-1,2-Diaminocyclohex-4-enes by a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-2

文献信息

• Practical Enantioselective Synthesis of β-Lactones Catalyzed by Aluminum Bissulfonamide Complexes
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.200700084

  日期：2007.7.2

  practical aluminum-bissulfonamide complex catalyzed enantioselective formation of β-lactones by [2+2] cycloaddition of ketene (generated in situ from acetyl bromide by dehydrobromination) with various α-unbranched and -branched aliphatic aldehydes is presented. The methodology offers the advantage of operational simplicity not only as the ligand synthesis requires just a single sulfonylation step from commercially

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。
• A catalytic enantioselective reaction using a C2-symmetric disulfonamide as a chiral ligand: Alkylation of aldehydes catalyzed by disulfonamide-Ti(O-i-Pr)4-Dialkyl zinc system
  作者：Hideyo Takahashi、Takashi Kawakita、Masaji Ohno、Masato Yoshioka、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80020-g

  日期：1992.7
• Reversal of enantioselectivity on protonation of enol(ate)s derived from 2-methyl-1-tetralone using C2-symmetric sulfonamides
  作者：Ewan Boyd、Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Alastair Hay、Ray V.H. Jones、Rachel A. Stenson、Michael J. Suggate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.087

  日期：2004.12

  The synthesis of enantiomerically enriched (R)-2-methyl-1-tetralone 1 (64% e.e.) was achieved through protonation of its lithium enolate 3 using a C-2-symmetrical bis-sulfonamide 5d as an internal proton source. Access to the complementary (S)-enantiomer 1 (45% e.e.) can be achieved using an external quench strategy involving acetic acid as the external proton source. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.