(-)-fisetinidol-(4b,6)-(-)-robinetinidol | 117479-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-fisetinidol-(4b,6)-(-)-robinetinidol
• 英文别名: 5-[(2R,3S)-6-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzene-1,2,3-triol
• CAS: 117479-74-0
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 562.53
• InChiKey: SGZZDLLSUNNNIG-UWBOPEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 (-)-fisetinidol-(4b,6)-(-)-robinetinidol 在 吡啶 作用下， 生成 tri-O-methyl-3-O-acetyl-(-)-fisetinidol-(4β,6)-tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(-)-robinetinidol
  参考文献：
  名称：

  低聚类黄酮。第13部分。基于（-）robinetinidol和（+）-epifisetinidol的profisetinidins的合成

  摘要：

  （+）-molacacacidin-[（2 R，3 S，4 R）-2，3- trans-3，4 - trans -flavan-3,3'，4,4'，7-戊醇的酸催化缩合]与过量的（-）-robinetinidol [（2 R，3 S）-2,3-反式黄酮-3,3'，4'，5'，7-戊醇]提供了一系列新的双，三和四黄酮类prosetsetindins。它们伴随有（-）-菲塞蒂尼多-（4α，2'）-（-）-罗比替尼醇，其起因于（-）-罗比替尼醇的邻苯三酚B环与亲和性间苯二酚A环竞争并与间苯二酚A环竞争。 C-4碳阳离子中间体。与（+）-epifisetinidol [（2S，3S）-2,3-cis-flavan-3,3'，4'，7-四醇]的类似缩合导致[4,6]-黄烷间键的排他性形成，与（-）-罗比替尼同系物的“分支”性质相反，这些单元以“线性”方式排列在四类黄酮类似物中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85799-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)<(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3',4',5',7-pentaol> 、 (+)-柔金合欢素 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (-)-fisetinidol-(4α,2')-(-)-robinetinidol 、 (-)-fisetinidol-(4β,6)-(-)-fisetinidol-(4α,6)-(-)-robinetinidol 、 (-)-fisetinidol-(4b,6)-(-)-robinetinidol 、 (-)-fisetinidol-(4α,6)-(-)-robinetinidol
  参考文献：
  名称：

  低聚类黄酮。第13部分。基于（-）robinetinidol和（+）-epifisetinidol的profisetinidins的合成

  摘要：

  （+）-molacacacidin-[（2 R，3 S，4 R）-2，3- trans-3，4 - trans -flavan-3,3'，4,4'，7-戊醇的酸催化缩合]与过量的（-）-robinetinidol [（2 R，3 S）-2,3-反式黄酮-3,3'，4'，5'，7-戊醇]提供了一系列新的双，三和四黄酮类prosetsetindins。它们伴随有（-）-菲塞蒂尼多-（4α，2'）-（-）-罗比替尼醇，其起因于（-）-罗比替尼醇的邻苯三酚B环与亲和性间苯二酚A环竞争并与间苯二酚A环竞争。 C-4碳阳离子中间体。与（+）-epifisetinidol [（2S，3S）-2,3-cis-flavan-3,3'，4'，7-四醇]的类似缩合导致[4,6]-黄烷间键的排他性形成，与（-）-罗比替尼同系物的“分支”性质相反，这些单元以“线性”方式排列在四类黄酮类似物中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85799-9

文献信息

• Oligomeric flavanoids. Part 13. Synthesis of profisetinidins based on (−) robinetinidol and (+) -epifisetinidol
  作者：Johannes C.S. Malan、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85799-9

  日期：——

  (−)-robinetinidol[(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3′,4′,5′,7-pentaol] afforded a novel series of bi-, tri-, and tetraflavanoid profisetinidins. They are accompanied by (−)-fisetinidol-(4α,2′)-(−)-robinetinidol which results from the pyrogallol B-ring of (−)-robinetinidol serving as nucleophile competing with its resorcinol A-ring in coupling with a C-4 carbocationic intermediate. Similar condensation with

  （+）-molacacacidin-[（2 R，3 S，4 R）-2，3- trans-3，4 - trans -flavan-3,3'，4,4'，7-戊醇的酸催化缩合]与过量的（-）-robinetinidol [（2 R，3 S）-2,3-反式黄酮-3,3'，4'，5'，7-戊醇]提供了一系列新的双，三和四黄酮类prosetsetindins。它们伴随有（-）-菲塞蒂尼多-（4α，2'）-（-）-罗比替尼醇，其起因于（-）-罗比替尼醇的邻苯三酚B环与亲和性间苯二酚A环竞争并与间苯二酚A环竞争。 C-4碳阳离子中间体。与（+）-epifisetinidol [（2S，3S）-2,3-cis-flavan-3,3'，4'，7-四醇]的类似缩合导致[4,6]-黄烷间键的排他性形成，与（-）-罗比替尼同系物的“分支”性质相反，这些单元以“线性”方式排列在四类黄酮类似物中。