(1R,9aS)-1-hydroxy-octahydro-quinolizin-4-one | 1055252-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1R,9aS)-1-hydroxy-octahydro-quinolizin-4-one
• 英文别名: (+)-1-hydroxyquinolizidin-4-one；(1R,9aS)-1-hydroxy-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1055252-56-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YGJKGIZDAITOSS-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,9aS)-1-hydroxy-3-(phenylsulfonyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one 在 6% sodium amalgam 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(1R,9aS)-1-hydroxy-octahydro-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波加速的氮杂-克莱森重排进行非手性辅助手性转移：（+）-1-羟基喹oli啶酮的短合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成方法，即（+）-1-羟基喹喔啉酮，作为用于合成（+）-表喹酰胺，（+）-全铝毒素和（+）-羽扇豆碱的高级核心中间体。我们策略的关键特征包括使用未手性的N-硫代苯氧基乙酰基-α-乙烯基哌啶底物的微波加速的aza-Claisen重排和非手性苯硫醚辅助的顺序手性转移，以及由oxone诱导的环过环转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.073

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Acetals as <i>N</i>-Acyliminium Ion Precursors: Synthesis and Absolute Stereochemistry of Epiquinamide
  作者：Marloes A. Wijdeven、Roel Wijtmans、Rutger J. F. van den Berg、Wim Noorduin、Hans E. Schoemaker、Theo Sonke、Floris L. van Delft、Richard H. Blaauw、Richard W. Fitch、Thomas F. Spande、John W. Daly、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol801490m

  日期：2008.9.18

  A stereoselective synthesis of (+)-epiquinamide is presented in combination with determination of the absolute configuration of the natural product. Key steps in the sequence involved chemoenzymatic formation of an enantiomerically pure cyanohydrin, reductive cyclization to the corresponding cyclic N,N-acetal, and subsequent conversion into a suitable N-acyliminium ion precursor to enable construction

  结合确定天然产物的绝对构型，提出了（+）-表喹酰胺的立体选择性合成。该序列中的关键步骤涉及对映体纯的氰醇的化学酶促形成，还原环化为相应的环状N，N-乙缩醛以及随后转化为合适的N-酰基亚胺离子前体以构建第二个环。
• Achiral auxiliary-assisted chiral transfer via microwave-accelerated aza-Claisen rearrangement: a short synthesis of (+)-1-hydroxyquinolizidinone
  作者：Jaehoon Sim、Hwayoung Yun、Jong-Wha Jung、Sujin Lee、Nam-Jung Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.073

  日期：2012.9

  A short and efficient synthesis of (+)-1-hydroxyquinolizidinone as an advanced core intermediate for the syntheses of (+)-epiquinamide, (+)-homopumiliotoxin, and (+)-lupinine is described. The key feature of our strategy includes a sequential chiral transfer using an achiral phenylsulfide auxiliary via microwave-accelerated aza-Claisen rearrangement of the unexplored N-thiophenoxyacetyl-α-vinyl piperidine

  描述了一种短而有效的合成方法，即（+）-1-羟基喹喔啉酮，作为用于合成（+）-表喹酰胺，（+）-全铝毒素和（+）-羽扇豆碱的高级核心中间体。我们策略的关键特征包括使用未手性的N-硫代苯氧基乙酰基-α-乙烯基哌啶底物的微波加速的aza-Claisen重排和非手性苯硫醚辅助的顺序手性转移，以及由oxone诱导的环过环转移。