2-(4-methylstyryl)naphthalene | 35160-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methylstyryl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolyl)-ethylen；2-[2-(4-Methylphenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 35160-96-4
• 化学式: C₁₉H₁₆
• mdl: MFCD00985923
• 分子量: 244.336
• InChiKey: CXELECXZLMQZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylstyryl)naphthalene 以82%的产率得到11-甲基苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  2-溴[6]螺旋烯为[6]螺旋烯官能化的关键中间体

  摘要：

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03234
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-methylstyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  香兰素的新合成

  摘要：

  2-取代的苯并[c]菲的快速真空热解已被用作新的，简单的“碗形”碳氢呋喃烯1合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00267-0

文献信息

• N,N′-Mono substituted acyclic thioureas: efficient ligands for the palladium catalyzed Heck reaction of deactivated aryl bromides
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.053

  日期：2014.12

  A series of N,N′-mono substituted acyclic thiourea ligands are found to be highly active phosphine-free catalysts for palladium catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins. We have achieved high turnover numbers for aryl iodides with olefins (TONs up to 970,000 for the reaction of iodobenzene with styrene).

  发现一系列N，N′-单取代的无环硫脲配体是用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应的高活性无膦催化剂。我们已经实现了芳基碘化物与烯烃的高周转率（碘代苯与苯乙烯反应的TONs高达970,000）。
• Highly Efficient Fluorine-Promoted Intramolecular Condensation of Benzo[<i>c</i>]phenanthrene: A New Prospective on Direct Fullerene Synthesis
  作者：Konstantin Yu. Amsharov、Mikhail A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/ejoc.200900976

  日期：2009.12

  intramolecular condensation of benzo[c]phenanthrene under flash vacuum pyrolysis conditions. Methyl and fluorine functionalization were found to be promising approaches. Unexpectedly high selectivity was observed in the cyclization of fluorinated benzo[c]phenanthrenes. The mechanism for the condensation reaction and the advantages of fluorine as a promoter for the rational synthesis of fullerenes are discussed

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Practical Cross-Coupling between O-Based Electrophiles and Aryl Bromides via Ni Catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Qin-Yu Luo、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02656

  日期：2016.12.2

  Cross-coupling of various O-based electrophiles with aryl bromides was developed through Ni-catalyzed C–O activation in the presence of magnesium. Beside carboxylates, carbamates, and ethers, phenols exhibited excellent reactivity under modified conditions. This chemistry was featured as a simple and environmentally benign process with low catalyst loading and easy manipulations. The method exhibited

  在镁的存在下，通过Ni催化的C–O活化，开发出了各种基于O的亲电试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应。除羧酸盐，氨基甲酸酯和醚外，酚在改性条件下还具有出色的反应活性。该化学反应具有催化剂用量低，易于操作的简单，环保的特点。该方法展示了广泛的底物范围。
• Conformational studies on hexahelicenes—II
  作者：W.H. Laarhoven、R.G.M. Veldhuis

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88060-8

  日期：1972.1

  The synthesis of eight alkyl substituted hexahelicene derivatives by photodehydrocyclization is described.

  描述了通过光脱氢环化反应合成八个烷基取代的六亚庚烯衍生物。
• Absolute asymmetric synthesis. I. Mechanism of the photochemical synthesis of nonracemic helicenes with circularly polarized light. Wavelength dependence of the optical yield of octahelicene
  作者：William J. Bernstein、Melvin Calvin、Ole Buchardt

  DOI：10.1021/ja00757a029

  日期：1972.1