(4R)-ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate | 1309979-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4R)-ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-5,10-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1309979-25-6
• 化学式: C₂₂H₁₇FO₆
• 分子量: 396.372
• InChiKey: VZDOAHJROATOMS-XESZBRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 C₄₀H₃₁F₆N₃O₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(4R)-ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  联萘修饰的方甲酰胺催化 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone 与 β,γ-不饱和 α-Keto 酯的对映选择性 Michael 加成

  摘要：

  然而，这些方法仍然存在一些缺点，例如高催化剂负载和高对映选择性的反应时间长。因此，开发用于 2-羟基-1,4-萘醌对 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性迈克尔加成的替代催化剂是非常可取的。作为我们与开发相关的研究计划的一部分改进立体碳中心的对映选择性构建的合成方法，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1619

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Swee-Meng Ang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05404j

  日期：——

  An efficient, convenient and enantioselective Michael-hemiketalization reaction has been developed for the synthesis of naphthoquinones. In this work, a novel trans-bifunctional indane thiourea catalyst has been reported to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric excesses (90–98% ee).

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。