生育酚半胱酰胺 | 124382-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 生育酚半胱酰胺
• 英文名称: 6-hydroxy-N-(2-mercaptoethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide
• 英文别名: Tococysteamide；6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-N-(2-sulfanylethyl)-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide
• CAS: 124382-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: RFOMWZKYXFZSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxamide) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 生育酚半胱酰胺
  参考文献：
  名称：

  Functionalized selenium nanoparticles with nephroprotective activity, the important roles of ROS-mediated signaling pathways

  摘要：

  顺铂化疗最常见的不良反应是肾毒性。氧化应激被认为是顺铂诱发肾毒性的一个重要发病机制。在本研究中，通过在纳米粒子表面自组装三羟甲基苯并吡喃-2-羧酸（trolox），制备了具有增强抗氧化活性的 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid（trolox）表面功能化硒纳米粒子（Se@Trolox），并研究了它们的肾保护作用。通过三氧化二钴的功能化，纳米颗粒的细胞吸收和体外抗氧化活性得到了显著增强。此外，预处理 Se@Trolox 可剂量依赖性地阻断顺铂诱导的 HK-2 细胞生长抑制。机理研究表明，Se@Trolox 能明显阻止顺铂诱导的 HK-2 细胞凋亡，表现在抑制染色质凝聚、DNA 断裂、PARP 断裂和 caspase-3 激活。此外，Se@Trolox 还能有效阻止顺铂诱导的活性氧（ROS）积累、AKT 和 MAPK 信号转导的激活以及 DNA 损伤介导的 p53 在 HK-2 细胞中的磷酸化。综上所述，我们的研究结果表明，Se@Trolox 是一种很有前景的 Se 物种，有望应用于预防顺铂诱导的肾损伤。

  DOI：

  10.1039/c3tb21168a

文献信息

• Dual antioxidant structures with potent anti-inflammatory, hypolipidemic and cytoprotective properties
  作者：Panagiotis Theodosis-Nobelos、Chrysoula Athanasekou、Eleni A. Rekka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.054

  日期：2017.11

  Novel amide derivatives of trolox, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid, (E)-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)acrylic acid and cinnamic acid with cysteamine and l-cysteine ethyl ester were synthesised. In four cases, the disulfide derivatives were also isolated and tested. All compounds were examined for antioxidant activity, expressed as their ability to inhibit lipid peroxidation and to scavenge

  trolox，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸，（E）-3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙烯酸和肉桂酸与半胱胺的新型酰胺衍生物合成了1-半胱氨酸乙酯。在四种情况下，还分离并测试了二硫化物衍生物。检查所有化合物的抗氧化活性，表示为它们抑制脂质过氧化和清除自由基的能力。发现它们显示出比母体抗氧化剂酸高多达17倍的活性。它们可以减少多达87％的急性炎症。活性最高的抗氧化剂化合物在体内进行了进一步测试降血脂作用范围从47％到73％，并且具有保护肝脏免受高扑热息痛剂量引起的氧化毒性的能力。3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和肉桂酸的二硫化物衍生物没有抗氧化活性，并且与硫醇类似物相比具有相同或更低的抗炎作用，表明它们的分子特性可能不允许生物屏障渗透。
• Functionalized selenium nanoparticles with nephroprotective activity, the important roles of ROS-mediated signaling pathways
  作者：Yinghua Li、Xiaoling Li、Wenjie Zheng、Cundong Fan、Yibo Zhang、Tianfeng Chen

  DOI：10.1039/c3tb21168a

  日期：——

  The most frequent adverse effect of cisplatin-based chemotherapy is nephrotoxicity. Oxidative stress has been implicated as an important mechanism in the pathogenesis of cisplatin-induced nephrotoxicity. In the present study, 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid (trolox) surface-functionalized selenium nanoparticles (Se@Trolox) with enhanced antioxidant activity have been prepared by self-assembly of trolox on the surface of the nanoparticles, and their nephroprotective effects have been investigated. Functionalization by trolox significantly enhanced cell uptake and in vitro antioxidant activities of the nanoparticles. In addition, pretreatment with Se@Trolox dose-dependently blocked cisplatin-induced cell growth inhibition against HK-2 cells. Mechanistic investigation suggested that Se@Trolox markedly prevented cisplatin-induced apoptosis in HK-2 cells, as evidenced by inhibition of chromatin condensation, DNA fragmentation, PARP cleavage and activation of caspase-3. Furthermore, Se@Trolox effectively blocked the cisplatin-induced reactive oxygen species (ROS) accumulation, activation of AKT and MAPK signaling and DNA damage-mediated p53 phosphorylation in HK-2 cells. Taken together, our findings suggest that Se@Trolox is a promising Se species with potential application in prevention of cisplatin-induced renal injury.

  顺铂化疗最常见的不良反应是肾毒性。氧化应激被认为是顺铂诱发肾毒性的一个重要发病机制。在本研究中，通过在纳米粒子表面自组装三羟甲基苯并吡喃-2-羧酸（trolox），制备了具有增强抗氧化活性的 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid（trolox）表面功能化硒纳米粒子（Se@Trolox），并研究了它们的肾保护作用。通过三氧化二钴的功能化，纳米颗粒的细胞吸收和体外抗氧化活性得到了显著增强。此外，预处理 Se@Trolox 可剂量依赖性地阻断顺铂诱导的 HK-2 细胞生长抑制。机理研究表明，Se@Trolox 能明显阻止顺铂诱导的 HK-2 细胞凋亡，表现在抑制染色质凝聚、DNA 断裂、PARP 断裂和 caspase-3 激活。此外，Se@Trolox 还能有效阻止顺铂诱导的活性氧（ROS）积累、AKT 和 MAPK 信号转导的激活以及 DNA 损伤介导的 p53 在 HK-2 细胞中的磷酸化。综上所述，我们的研究结果表明，Se@Trolox 是一种很有前景的 Se 物种，有望应用于预防顺铂诱导的肾损伤。