(3aR,7aR)-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aR,7aR)-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O
• 分子量: 313.443
• InChiKey: LOTBQJOSUYUTOG-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazol-2-one 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OBASE, HIROYUKI;NAKAMIZO, NOBUHIRO;TAKAI, HARUKI;TERANISHI, MASAYUKI;KUBO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 9, 3186-3197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,7aR)-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。三，一些在4位带有杂环的芳烷基哌啶的合成和降压活性。

  摘要：

  我们合成了一系列在哌啶4位上带有杂环的芳基烷基哌啶（II），并对这些产品的降压活性进行了研究。化合物23在麻醉的正常血压大鼠中的降压活性最高（-78 mmHg, 30 mg/kg, 腹腔注射），而化合物12在未麻醉的自发性高血压大鼠中展现出最强的降压活性（-95 mmHg, 30 mg/kg, 口服）。只有化合物16在这两种动物模型中均产生了显著的血压下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3186

文献信息

• Design and synthesis of novel small molecule N/OFQ receptor antagonists
  作者：Zhengming Chen、R.Richard Goehring、Kenneth J. Valenzano、Donald J. Kyle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.083

  日期：2004.3

  Small molecule N/OFQ receptor antagonists were designed and synthesized to further investigate the therapeutic potential of N/OFQ receptor modulators. The resulting octahydrobenzimidazol-2-ones 14 and 23 show excellent antagonistic activity towards both N/OFQ and mu receptors with high affinity to the human N/OFQ receptor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.