4-Bromo-7-(2-pyridin-3-ylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 477947-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-Bromo-7-(2-pyridin-3-ylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 477947-23-2
• 化学式: C₁₃H₆BrN₃S
• 分子量: 316.181
• InChiKey: ADOTWRWYGZFDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 4-Bromo-7-(2-pyridin-3-ylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 Dupont's catalyst cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-(4-Methoxyphenyl)-7-(2-pyridin-3-ylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  New Sensitive Fluorophores for Selective DNA Detection

  摘要：

  4,7-Disubstituted benzothiadiazoles containing 1-arylethynyl and 4-methoxyphenyl groups are selective photoluminescent "light up" probes to duplex DNA with unprecedented sensibility in both spectrophotometric and spectrofluorimetric measurements.

  DOI：

  10.1021/ol701708y
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 72.0h， 以82%的产率得到4-Bromo-7-(2-pyridin-3-ylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  New Sensitive Fluorophores for Selective DNA Detection

  摘要：

  4,7-Disubstituted benzothiadiazoles containing 1-arylethynyl and 4-methoxyphenyl groups are selective photoluminescent "light up" probes to duplex DNA with unprecedented sensibility in both spectrophotometric and spectrofluorimetric measurements.

  DOI：

  10.1021/ol701708y

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Linear <i>π</i>-Conjugated Molecules Containing Bis(ethynylpyridine) Units with a Benzothiadiazole Spacer
  作者：Md. Akhtaruzzaman、Masaaki Tomura、Md. Badruz Zaman、Jun-ichi Nishida、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1021/jo0202334

  日期：2002.11.1

  Three novel 4,7-bis(n-pyridylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazoles (n = 2, 3, and 4) were synthesized by using the Sonogashira cross-coupling reaction of 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole with the corresponding ethynylpyridines in the presence of a Pd(II) catalyst. The viologen analogues were also prepared by methylation of pyridyl nitrogen atoms. X-ray structure analysis of these compounds revealed the

  利用4,7-dibromo-2,1的Sonogashira交叉偶联反应合成了三种新颖的4,7-双（n-吡啶基乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑（n = 2、3和4）。 Pd（II）催化剂存在下，3-3-苯并噻二唑与相应的乙炔基吡啶。紫精类似物也通过吡啶基氮原子的甲基化制备。这些化合物的X射线结构分析显示线性分子结构具有不寻常的柱状晶体结构。将苯并噻二唑部分插入乙炔-吡啶骨架中导致电子亲和力大大增加，并且在此获得的双吡啶基化合物显示出高的荧光量子产率。