2-环己基-1,3-二恶烷 | 76241-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2-环己基-1,3-二恶烷
• 英文名称: Cyclohexanecarbaldehyde trimethylene acetal
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1,3-dioxane
• CAS: 76241-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD18805665
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QRAFTXVGPHGUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1,3-二恶烷 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到3-hydroxypropyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Wang, Jian Bo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2825 - 2829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 1,3-丙二醇 在 α-Zr(O3PCH3)1.2(O3PC6H4SO3H)0.8 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-环己基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  一种由磺苯基膦酸锆催化制备环状缩酮和硫缩酮的有效方法

  摘要：

  描述了一种使用磺基酚磷酸锆作为催化剂制备环酮和硫酮的便利方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15155

文献信息

• An efficient SbCl3-metal system for allylation, reduction and acetalization of aldehydes
  作者：- Bo Wang Wei、Shi Li-Lan、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85467-3

  日期：1990.1

  allylatlon of aldehydes with allylic halides at room temperature to give high yields of the corresponding homoallylic alcohols with high regio- and chemoselectivity. SbCl3-Al or SbCl3-Zn in DMF-H2O was found to be an efficient reduction system for conversion of aldehydes to alcohols at room temperature in excellent yields. While alcohol was used as solvent instead of DMF-H2o, the acetalization product was

  在室温下，SbCl 3 -Fe或SbCl 3 -Al可以与烯丙基卤化物诱导醛的烯丙基丙二醛，从而以高区域选择性和化学选择性高产率得到相应的均烯丙基醇。发现在DMF-H 2 O中的SbCl 3 -Al或SbCl 3 -Zn是在室温下以优异的收率将醛转化为醇的有效还原体系。当使用醇代替DMF-H 2 o作为溶剂时，以几乎定量的产率获得了缩醛化产物。为此目的，催化量的SbCl 3是有效的。该缩醛化方法也可以应用于酮。
• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide and Its Polymer-Supported Analogues as Catalysts for the Protection of Carbonyl Compounds as Acetals or Thioacetals
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee、Rong-Jiunn Chen、Yi-Fen Huang

  DOI：10.1081/scc-120022172

  日期：2003.1.8

  Abstract Both acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) and poly-p-styryldiphenylacetonylphosphonium bromide (PATPB) are excellent catalysts in the protection of aldehydes as acetals or thioacetals. In general, ATPB is highly selective as ketones do not give good yields of ketals with this catalyst.

  摘要 丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 和聚对苯乙烯基二苯基丙酮基溴化鏻 (PATPB) 都是保护醛类（如缩醛或硫代缩醛）的优良催化剂。一般而言，ATPB 具有高度选择性，因为使用该催化剂时，酮不会产生良好的缩酮收率。
• Visible-Light-Induced Acetalization of Aldehydes with Alcohols
  作者：Hong Yi、Linbin Niu、Shengchun Wang、Tianyi Liu、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03403

  日期：2017.1.6

  have achieved a simple and general method for acetalization of aldehydes by means of a photochemical reaction under low-energy visible light irradiation. A broad range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes have been protected under neutral conditions in good to excellent yields using a catalytic amount of Eosin Y as the photocatalyst. Our visible light mediated acetalization strategies are

  在这项工作中，我们通过在低能可见光照射下进行光化学反应，实现了一种简单而通用的醛缩醛化方法。使用催化量的曙红Y作为光催化剂，在中性条件下以良好或优异的收率保护了多种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。我们的可见光介导的缩醛化策略可成功用于更具挑战性的酸敏感性醛和位阻醛。值得注意的是，该方案对醛具有化学选择性，而酮则保持完整。
• Carbocyclization Reaction of ω-Iodo- and 1,ω-Diiodo-1-alkynes without the Loss of Iodine Atoms through a Carbenoid-Chain Process
  作者：Toshiro Harada、Keiko Muramatsu、Kenta Mizunashi、Chie Kitano、Daisuke Imaoka、Takayuki Fujiwara、Hiroshi Kataoka

  DOI：10.1021/jo7021179

  日期：2008.1.1

  give (diiodomethylene)cycloalkanes. The diiodomethylene products are also obtained by iodine atom-transfer-type cyclization of ω-iodo-1-alkynes, using 1-iodo-1-hexyne as an external iodine atom source. Bromine atom-transfer and proton-transfer cyclization proceed as well by employing 1-bromo-1-octyne and 1-octyne, respectively. These reactions are proposed to proceed through a carbenoid-chain process

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。
• Synthesis of optically active cyclohexenol derivatives via enzyme catalyzed ester hydrolysis of 4-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexenone
  作者：Magnus Polla、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86539-x

  日期：1991.7

  The optically active cyclohexenol derivatives 9a–9d, and 10a–10c are synthesized from (−)-6, which is obtained by enzymatic ester hydrolysis of racemic 8. Attempts towards the synthesis of the taxane skeleton are described.

  光学活性的环己烯醇衍生物9a - 9d和10a - 10c是由（-）- 6合成的，后者是通过外消旋8的酯水解得到的。描述了合成紫杉烷骨架的尝试。