2-环己基-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮 | 36210-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-环己基-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮
• 中文别名: 1-环己基-3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: Edaravone；2-cyclohexyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-cyclohexyl-3-methyl-5-pyrazolone；1-cyclohexyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one；2-cyclohexyl-1-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；2-cyclohexyl-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 36210-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: CLCIJTSYLYHCAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  268.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮 在 三氯氧磷 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-chloro-1-cyclohexyl-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS PDE 7 INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PYRIDINYL-PYRAZOLO-PYRIMIDINONES INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE VII

  摘要：

  为了提供选择性抑制PDE 7的化合物，从而增强细胞内cAMP水平。因此，该化合物对治疗各种疾病如过敏病、炎症性疾病或免疫疾病具有用处。该化合物是由以下式(IA)或(IB)表示的吡啶基吡唑吡嘧啶酮化合物：特别地，R1是环己基或环庚基，R2是甲基；R3是一个基团：-NR5R6或-S(O)0-2R8；氢原子；硝基基团；氰基；卤原子；杂环基团；而R4是甲氧基或乙氧基。

  公开号：

  WO2004111054A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 环己基肼盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 2.46 g of the desired product as a pale orange solid的产率得到2-环己基-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Thrombopoietin mimetics

  摘要：

  本文介绍了一种非肽类TPO类似物的发明。还发明了用于制备该类化合物的新型工艺和中间体。同时，发明了一种治疗血小板减少症的方法，该方法包括向需要治疗的哺乳动物（包括人类）中注入所选的羟基-1-偶氮苯衍生物的有效剂量。

  公开号：

  US20050234020A1

文献信息

• [EN] THROMBOPOIETIN MIMETICS<br/>[FR] MIMETIQUES DE LA THROMBOPOIETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003103686A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy­1-azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO拟物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选定羟基-1-偶氮苯衍生物。
• Iodine‐Catalyzed Construction of Dihydrooxepines via 3‐Methyl‐5‐Pyrazolones C−H Oxidation/Functionalization of Quinolines Cascade
  作者：Rong Zhang、Jun Wang、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100541

  日期：2021.7.22

  The iodine-catalyzed catalytic formal [3+3+1] annulation for the construction of a seven-membered O-heteocycle with quinoline is developed. This strategy involves a seven-membered dihydrooxepine with a broad substrate scope through a formal three-component tandem reaction. Further derivation of the target product produced a trioxabicycle scaffold, which formed the basic core of natural products and

  开发了碘催化的催化形式 [3+3+1] 环化，用于构建带有喹啉的七元 O-杂环。该策略涉及通过正式的三组分串联反应获得具有广泛底物范围的七元二氢氧杂环庚烷。目标产物的进一步衍生得到了三氧杂环骨架，形成了天然产物和药物分子的基本核心，广泛的底物范围显示了一种优雅的合成方法。
• New Series of Antiprion Compounds:  Pyrazolone Derivatives Have the Potent Activity of Inhibiting Protease-Resistant Prion Protein Accumulation
  作者：Ayako Kimata、Hidehiko Nakagawa、Ryo Ohyama、Tomoko Fukuuchi、Shigeru Ohta、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm070688r

  日期：2007.10.1

  To find effective antiprion compounds, we synthesized and evaluated various pyrazolone derivatives. Seven of 19 compounds showed inhibition of PrP-res accumulation and the remarkably active compound 13 showed an IC50 value of 3 nM in both ScN2a and F3 cell lines. Findings from studies on physicochemical and biochemical properties suggest that the action mechanism of these compounds does not correlate

  为了找到有效的抗pr病毒化合物，我们合成并评估了各种吡唑啉酮衍生物。19种化合物中的7种显示出对PrP-res积累的抑制作用，而显着活性的化合物13在ScN2a和F3细胞系中的IC50值为3 nM。从理化和生物化学性质的研究发现表明，这些化合物的作用机理与任何抗氧化剂活性，任何羟基自由基清除活性或任何SOD样活性均不相关。
• 一种手性吡唑螺呋喃类化合物的串联催化制 备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108997365B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物的串联催化制备方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示邻羟基硝基烯烃类化合物和式(III)所示吡唑啉酮类化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂混合，在‑20～60℃下反应1～48h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、氧化剂，在‑20～60℃下反应1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性吡唑螺呋喃类化合物具有手征性，核心骨架结构具有新颖性。
• Combining Organocatalysis and Iodine Catalysis: One-Pot Sequential Catalytic Synthesis of Chiral Spirodihydrobenzofuran Pyrazolones and Spirodihydrobenzofuran Oxindoles
  作者：Cheng-Ke Tang、Zhan-Yu Zhou、Ai-Bao Xia、Liang Bai、Jie Liu、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02525

  日期：2018.9.21

  A new and efficient catalytic strategy that combines asymmetric organocatalysis and iodine catalysis was first developed for the one-pot Michael/iodization/SN2 nucleophilic substitution sequential catalytic synthesis of spirodihydrobenzofuran pyrazolones and spirodihydrobenzofuran oxindoles. The approach results in products with moderate to high yields (up to 93%), high to excellent enantioselectivities

  一种新的和有效的催化策略，结合非对称有机催化和碘催化的一锅迈克尔/碘化/ S首先被开发Ñ spirodihydrobenzofuran吡唑啉酮和spirodihydrobenzofuran羟吲哚的2亲核取代连续催化合成。该方法产生的产品具有中等至高产率（高达93％），高至优异的对映选择性（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）。该反应操作简单，不含金属和碱。