3-ethoxymethyl-1,2-benzisoxazole | 867040-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-ethoxymethyl-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-(Ethoxymethyl)-1,2-benzisoxazole；3-(ethoxymethyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 867040-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: YNOFZOUUIQWGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxymethyl-1,2-benzisoxazole 在 重铬酸吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1,2-苯并恶唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过选择性阻断电压门控钠通道 NaV1.1 设计、合成和评价新型苯并[d]异恶唑衍生物作为抗惊厥药

  摘要：

  钠通道阻滞剂是重要的抗癫痫药物。苯巴比妥自1912年问世以来，已有近100年的发展历史。然而，由于癫痫的混杂症状、并发症和复杂的内在发病机制，设计和开发专门针对钠通道作为抗癫痫药物的阻滞剂是困难的，并且很少报道。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型苯并[ d ]异恶唑衍生物作为抗惊厥药。其中，最有效的Z-6b对 MES 诱发的癫痫发作具有高保护作用，其 ED 50值为 20.5 mg/kg，高保护指数 (TD 50 /ED 50 ) 为 10.3。此外，Z-6b在膜片钳实验中显着抑制 Na V 1.1 通道，但几乎不抑制 Na V 1.2、Na V 1.3 和 Na V 1.6 通道。这些发现有力地支持了新的苯并[ d ]异恶唑衍生物通过选择性阻断电压门控钠通道 Na V 1.1 显示抗惊厥活性的假设，这为未来开发选择性 Na V 1.1 通道阻断剂作为抗癫痫药物提供了良好的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00846
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噁唑-3-乙酸 在 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-ethoxymethyl-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过选择性阻断电压门控钠通道 NaV1.1 设计、合成和评价新型苯并[d]异恶唑衍生物作为抗惊厥药

  摘要：

  钠通道阻滞剂是重要的抗癫痫药物。苯巴比妥自1912年问世以来，已有近100年的发展历史。然而，由于癫痫的混杂症状、并发症和复杂的内在发病机制，设计和开发专门针对钠通道作为抗癫痫药物的阻滞剂是困难的，并且很少报道。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型苯并[ d ]异恶唑衍生物作为抗惊厥药。其中，最有效的Z-6b对 MES 诱发的癫痫发作具有高保护作用，其 ED 50值为 20.5 mg/kg，高保护指数 (TD 50 /ED 50 ) 为 10.3。此外，Z-6b在膜片钳实验中显着抑制 Na V 1.1 通道，但几乎不抑制 Na V 1.2、Na V 1.3 和 Na V 1.6 通道。这些发现有力地支持了新的苯并[ d ]异恶唑衍生物通过选择性阻断电压门控钠通道 Na V 1.1 显示抗惊厥活性的假设，这为未来开发选择性 Na V 1.1 通道阻断剂作为抗癫痫药物提供了良好的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00846

文献信息

• 一种苯并异噁唑类杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN113651767B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种苯并异噁唑类杂环化合物及其制备方法和应用，其结构式包括式(I)、(II)、(III)，具体提供了该化合物的具体制备方法。该类衍生物具有较好的抗惊厥活性，可以作为抗癫痫药物。
• Kalkote, Uttam R.; Panchgalle, Sharad P.; Mahakal, Kumodini K., Journal of Chemical Research, 2005, # 2, p. 99 - 100
  作者：Kalkote, Uttam R.、Panchgalle, Sharad P.、Mahakal, Kumodini K.、Choudhary, Suman M.、Chavan, Subhash P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Benzo[<i>d</i>]isoxazole Derivatives as Anticonvulsants by Selectively Blocking the Voltage-Gated Sodium Channel Na_V1.1
  作者：Xiang Huang、Shiyang Dong、Hua Liu、Pingnan Wan、Tiantian Wang、Hexiu Quan、Zengcai Wang、Zengtao Wang

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00846

  日期：2022.3.16

  Sodium channel blockers are important antiseizure drugs. Since the launch of phenobarbital in 1912, it has a development history of nearly 100 years. However, because of the confounding symptoms, complications, and complex intrinsic pathogenesis of epilepsy, the design and development of blockers specifically targeting sodium channels as antiseizure drugs are difficult and rarely reported. In this

  钠通道阻滞剂是重要的抗癫痫药物。苯巴比妥自1912年问世以来，已有近100年的发展历史。然而，由于癫痫的混杂症状、并发症和复杂的内在发病机制，设计和开发专门针对钠通道作为抗癫痫药物的阻滞剂是困难的，并且很少报道。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型苯并[ d ]异恶唑衍生物作为抗惊厥药。其中，最有效的Z-6b对 MES 诱发的癫痫发作具有高保护作用，其 ED 50值为 20.5 mg/kg，高保护指数 (TD 50 /ED 50 ) 为 10.3。此外，Z-6b在膜片钳实验中显着抑制 Na V 1.1 通道，但几乎不抑制 Na V 1.2、Na V 1.3 和 Na V 1.6 通道。这些发现有力地支持了新的苯并[ d ]异恶唑衍生物通过选择性阻断电压门控钠通道 Na V 1.1 显示抗惊厥活性的假设，这为未来开发选择性 Na V 1.1 通道阻断剂作为抗癫痫药物提供了良好的替代方案。