(RS)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxirane | 123067-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (RS)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxirane
• 英文别名: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-2-methylpropane；tert-butyl((2-methyloxiran-2-yl)methoxy)diphenylsilane；(tert-butyl)[(2-methyl-2-oxiranyl)methoxy]bis(phenyl)silane；Ethyl 2-(4-(5-amino-3-cyclopentyl-1h-pyrazol-1-yl)phenyl)acetate；tert-butyl-[(2-methyloxiran-2-yl)methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 123067-91-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: DWFRTUHOLFFGGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(triphenylphosphine)gold(I) 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 5-acetoxy-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-乙酰氧基重排触发的δ-乙酰氧基-α，β-链烷酸酯/卤代炔烃区域选择性水合

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单，有效，高度区域选择性和广谱水合作用的方法，该方法通过[3,3]-酰氧基重排过程中通过乙酸酯基团参与生成的水对亲电子中间体的不寻常拦截而得到促进。成功地实现了包括乙酸酯，丙烯酸酯，新戊酸酯，苯甲酸酯或其衍生物在内的各种羧酸酯导向基团，以及衍生自生物活性天然产物的那些，以指导区域选择性水合用于各种功能化的δ-酰氧基-β-酮酸酯合成。反应路径通过进一步证实18O标记实验，就我们所知，这是通过[3,3]-酰氧基重排过程中产生的亲电子中间体水合的第一个报道。合成应用包括可修饰的C5碳链，五元，六元和七元杂环的合成，以及天然产物的多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00061
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(RS)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of Allylstannanes from Allyl Alcohols: Convenient Synthesis of β-Substituted Allylstannanes and of Stereodefined γ-Substituted Allylstannanes

  摘要：

  首先烯丙基醇在一步操作中被转化为烯丙基三丁基锡烷。该过程包括（i）使用丁基锂进行去质子化，（ii）用甲磺酰氯进行砜化，以及（iii）通过三丁基锡化锂进行亲核取代。转化率是定量的，分离产率从70%到100%不等。如果初始的烯丙基醇含有手性双键，其构型将得以保持。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4237

文献信息

• Antibody drug conjugate, intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：XDCEXPLORER (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10449258B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are an antibody drug conjugate IB, which uses ether linkages for connection, and improves the water solubility, stability and cytotoxicity in vivo and in intro, and an intermediate, a pharmaceutical composition, and uses of the antibody drug conjugate. The antibody drug conjugate has simple synthetic steps and a high yield.

  披露了一种抗体药物偶联物IB，它使用醚键连接，提高了体内和体外的水溶性、稳定性和细胞毒性，以及一种中间体、药物组合物和抗体药物偶联物的用途。该抗体药物偶联物具有简单的合成步骤和高产率。
• Model studies directed toward forskolin: Synthesis of a tricyclic model compound from farnesol
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Martina Barth、Ulrich Thiel、Karl-Heinz Metten、Frauke Heinemann、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89820-3

  日期：——

  From farnesol and (R)-methyloxirane the optically active bicyclic compounds 31 and 32 have been prepared. Cyclization of 31 led to the tricyclic compounds 29 and 30, respectively, which differ configurationally from forskolin only at C-8.

  由法尼醇和（R）-甲基环氧乙烷制备了旋光性双环化合物31和32。31的环化分别导致三环化合物29和30，其在构型上仅与福司可林在C-8处不同。
• Visible-Light-Promoted Reduction of Epoxides, Hydroxysulfonates, and Halohydrines with Alkyltitanium Alkoxides
  作者：Artyom Mikhaliov、Aliaksei Flerko、Dziyana Atroshchanka、Aliaksei Harakhouski、Arsenii Budko、Kirill Stasko、Andrei Bialkevich、Siarhei Shepialevich、Yahor Rusakovich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03802

  日期：2024.1.12

  Alkyltitanium alkoxides generally serve as nucleophiles in reactions with carbonyl compounds and cross-coupling. Their application as reductants is known but remains underdeveloped. Here, we report that irradiation with visible light makes these organometallic compounds efficient reducing agents for the dehalogenation of 1,2- and 1,3-haloalcohols. This reaction was utilized for the reduction of epoxides

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。
• Investigation of an Organomagnesium-Based [3 + 3] Annelation to Pyrans and Its Application in the Synthesis of Rhopaloic Acid A
  作者：Julien C. R. Brioche、Katharine M. Goodenough、David J. Whatrup、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo702620e

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A stepwise [3 + 3] annelation reaction has been developed that allows access to pyrans from epoxides. This process involves the addition of an allylmagnesium reagent, itself readily prepared from methallyl alcohol, and a Pd-catalyzed cyclodehydration reaction. The potential of this process to be employed in natural product synthesis has been exemplified by its use in the preparation of rhopaloic acid A.
• Studies on forskolin ring C forming reactions
  作者：Guido Jordine、Stefan Bick、Uwe Möller、Peter Welzel、Birgit Daucher、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80741-9

  日期：1994.4

  Labdane derivative 27 has been prepared from (E,E)-farnesol (4). Selenium- and mercury-mediated cyclization of 24 leads to compounds with the opposite configuration at C-8 as found in forskolin.