(M)-1,2,3,4-tetrahydrodinaphtho[2,1-h;1',2'-j]phenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (M)-1,2,3,4-tetrahydrodinaphtho[2,1-h;1',2'-j]phenazine
• 英文别名: 13,20-Diazaheptacyclo[20.8.0.02,11.03,8.012,21.014,19.025,30]triaconta-1(22),2(11),3,5,7,9,12,14(19),20,23,25,27,29-tridecaene；13,20-diazaheptacyclo[20.8.0.02,11.03,8.012,21.014,19.025,30]triaconta-1(22),2(11),3,5,7,9,12,14(19),20,23,25,27,29-tridecaene
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: GGCLNVVHVKKKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dibenzo(c,g)phenanthrene-3,4-quinone dioxime 在 盐酸 、 CHIRALPAK AD 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (M)-1,2,3,4-tetrahydrodinaphtho[2,1-h;1',2'-j]phenazine
  参考文献：
  名称：

  （MP）-戊四烯-7,8-二酮与反式-环己烷-1,2-二胺的非对映选择性反应。产品的热和光化学转化

  摘要：

  研究了标题化合物的反应和产物的转化3，重点是立体化学。标题化合物的主要相互作用是立体选择性差的。产物3的非对映异构体表现出的自由能相差约3。16 kJ /摩尔；在反应过程中通过螺旋转化进行非对映异构化。中间体8和产物3的最稳定的非对映异构体显示相反的螺旋度，这使得可以根据溶剂和温度以19:81至> 99：1的非对映异构体比例分离产物3。螺旋反转3的激活自由能取决于时间1 H NMR。通过化学相关性证实了更稳定的非对映异构体3的预测构型为（M，R，R）。通过分析对映选择性HPLC分离3的四个立体异构体，并通过在线圆二色性进行表征。照射3得到2-取代的苯并咪唑衍生物9。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00014-9

文献信息

• Diastereoselective reaction of (MP)-pentahelicene-7,8-dione with trans-cyclohexane-1,2-diamine. Thermal and photochemical transformations of its product
  作者：Martin Putala、Nikola Kastner-Pustet、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00014-9

  日期：2002.1

  transformations of the product, 3 were investigated with an emphasis on the stereochemistry. The primary interaction of the title compounds is feebly stereoselective. The diastereoisomers of product 3 exhibit free energies differing by ca. 16 kJ/mol; diastereoisomerization by helix inversion takes place during the reaction. The most stable diastereoisomers of the intermediate 8 and the product 3 show opposite

  研究了标题化合物的反应和产物的转化3，重点是立体化学。标题化合物的主要相互作用是立体选择性差的。产物3的非对映异构体表现出的自由能相差约3。16 kJ /摩尔；在反应过程中通过螺旋转化进行非对映异构化。中间体8和产物3的最稳定的非对映异构体显示相反的螺旋度，这使得可以根据溶剂和温度以19:81至> 99：1的非对映异构体比例分离产物3。螺旋反转3的激活自由能取决于时间1 H NMR。通过化学相关性证实了更稳定的非对映异构体3的预测构型为（M，R，R）。通过分析对映选择性HPLC分离3的四个立体异构体，并通过在线圆二色性进行表征。照射3得到2-取代的苯并咪唑衍生物9。